1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate | 54231-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate
• 英文别名: Pyridinium, 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,4,6-triphenyl-, perchlorate；2-(2,4,6-triphenylpyridin-1-ium-1-yl)-1H-benzimidazole;perchlorate
• CAS: 54231-71-9
• 化学式: C₃₀H₂₂N₃*ClO₄
• 分子量: 523.975
• InChiKey: QMHXENLUDXIXEQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到3-硫代吗啉酮,5-甲基-6-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Oxidative and Basic Transformations of Some 1-Heteroaryloligophenylpyridinium Salts. Limitations to the Applicability of Ferricyanide Oxidation

  摘要：

  2,3,4,6-四苯基-1-(2'-吡啶基)吡啶盐酸盐(III)在亚铁氰酸盐氧化的条件下，除了生成双杂环产物Ib外，还生成了两种吡咯衍生物IIb和IIc，并且在某些条件下还生成了二酮IV。类似地，从噻唑2,4,6-三苯基吡啶盐V和VIb中也得到了额外的吡咯衍生物VII和IX。使用乙醇性KOH对噻唑盐V和VIb以及咪唑盐VIc和VId进行碱解，得到了双杂环产物XI-XIV。本文还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1135/cccc19921672
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 、 2-氨基苯并咪唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative and Basic Transformations of Some 1-Heteroaryloligophenylpyridinium Salts. Limitations to the Applicability of Ferricyanide Oxidation

  摘要：

  2,3,4,6-四苯基-1-(2'-吡啶基)吡啶盐酸盐(III)在亚铁氰酸盐氧化的条件下，除了生成双杂环产物Ib外，还生成了两种吡咯衍生物IIb和IIc，并且在某些条件下还生成了二酮IV。类似地，从噻唑2,4,6-三苯基吡啶盐V和VIb中也得到了额外的吡咯衍生物VII和IX。使用乙醇性KOH对噻唑盐V和VIb以及咪唑盐VIc和VId进行碱解，得到了双杂环产物XI-XIV。本文还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1135/cccc19921672

文献信息

• On Some 2,4,6-Triphenylpyridinium 2-Benzimidazolate Inner Salts
  作者：Stanislav Böhm、Iveta Ruppertová、Vladimír Havlíček、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19960597

  日期：——

  Molecular and electronic structure of the titled inner salts 1a-1c is discussed on the basis of the PM3, AM1 and CNDO/2 calculations. Compounds 1a, 1b and 1c were prepared from 1-(benzimidazol-2-yl)-2,6-diphenyl-4-(4-X-phenyl)pyridinium perchlorates (2a-2c) by chromatography on alumina only in forms of relatively stable clusters with water and solvent molecules. Mass spectra of the prepared substances are discussed.

  标题内盐1a-1c的分子和电子结构基于PM3、AM1和CNDO/2计算进行讨论。化合物1a、1b和1c是从1-(苯并咪唑-2-基)-2,6-二苯基-4-(4-X-苯基)吡啶盐酸盐(2a-2c)经过氧化铝色谱制备而成，只以相对稳定的团簇形式存在，其中包含水和溶剂分子。讨论了所制备物质的质谱。
• ZVEZDINA EH. A.; ZHDANOVA M. P.; SIMONOV A. M.; DOROFEENKO G. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1180-1183
  作者：ZVEZDINA EH. A.、 ZHDANOVA M. P.、 SIMONOV A. M.、 DOROFEENKO G. N.

  DOI：——

  日期：——
• ZVEZDINA EH. A.; ZHDANOVA M. P.; BREN V. A.; DOROFEENKO G. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 7, 944-949
  作者：ZVEZDINA EH. A.、 ZHDANOVA M. P.、 BREN V. A.、 DOROFEENKO G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative and Basic Transformations of Some 1-Heteroaryloligophenylpyridinium Salts. Limitations to the Applicability of Ferricyanide Oxidation
  作者：Stanislav Böhm、Richard Kubík、Jan Němeček、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19921672

  日期：——

  Ferricyanide oxidation of 2,3,4,6-tetraphenyl-1-(2'-pyridyl)pyridinium perchlorate (III) gave, in addition to the biheterocyclic product Ib, two pyrrole derivatives IIb and IIc and in some conditions also the diketone IV. Additional pyrrole derivatives, VII and IX, were obtained analogously from the thiazole 2,4,6-triphenylpyridinium salts V and VIb. Alkalysis of the thiazole salts V and VIb and of the imidazole salts VIc and VId using alcoholic KOH afforded the biheterocyclic products XI-XIV. The mechanisms of the conversions involved are discussed.

  2,3,4,6-四苯基-1-(2'-吡啶基)吡啶盐酸盐(III)在亚铁氰酸盐氧化的条件下，除了生成双杂环产物Ib外，还生成了两种吡咯衍生物IIb和IIc，并且在某些条件下还生成了二酮IV。类似地，从噻唑2,4,6-三苯基吡啶盐V和VIb中也得到了额外的吡咯衍生物VII和IX。使用乙醇性KOH对噻唑盐V和VIb以及咪唑盐VIc和VId进行碱解，得到了双杂环产物XI-XIV。本文还讨论了反应机理。