3-(5-(4-chlorobenzylthio)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-(4-chlorobenzylthio)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[5-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄S
• 分子量: 316.814
• InChiKey: CPVXCYQYEJSULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(5-(4-chlorobenzylthio)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌的 1,2,4-三唑基吡啶的发现、合成和优化

  摘要：

  耐多药结核病病例的增加凸显了制定结核病新治疗策略的迫切需要。在此，我们报道了含有 3-硫代-1,2,4-三唑部分的新化合物系列的发现和合成，这些化合物显示出对结核分枝杆菌 （Mtb） 生长和存活的抑制。构效关系研究使我们确定了几种显示出低微摩尔至纳摩尔抑制活性的有效类似物，特别是针对 Mtb。强效类似物在哺乳动物细胞中表现出无细胞毒性，其有效浓度是 Mtb 所需浓度的 100 倍以上，并且在巨噬细胞感染期间对 Mtb 具有杀菌作用。在探索性 ADME 调查中，我们观察到次优的 ADME 特征，这促使我们确定潜在的代谢责任以进一步优化。我们对作用机制的初步研究表明，该系列没有涉及许多表型筛选产生的混杂靶标。我们选择了具有纳摩尔强效含硝基化合物 20 的抗性突变体，并鉴定了具有辅酶 F420 生物合成和硝基还原酶 Ddn 所需基因突变的抗性分离株。这表明芳香族硝基-1,2,4-三唑基吡啶被 F420

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00341

文献信息

• Certain triazole-based compounds, compositions, and uses thereof
  申请人：Hodge Nicholas Carl

  公开号：US20050288347A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Thiotriazole-based chemical entities exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using such chemical entities, and compositions comprising such chemical entities, are described.

  描述了具有 ATP 利用酶抑制活性的硫代三唑类化学实体、使用此类化学实体的方法以及包含此类化学实体的组合物。