1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-oxido-5-thiophen-2-yl-4H-imidazol-1-ium
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: BMUZILCLJSNCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-2H-imidazole 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  碘催化非芳香族咪唑氧化物的自由基 C–H 胺化：获得环状 α-氨基硝酮

  摘要：

  报道了一种直接的交叉脱氢偶联方法，将脂环族氨基残基纳入模型环状醛硝酮（2 H-咪唑氧化物）的结构中。精心设计的 C(sp 2 )–H 官能化是通过在 I 2 –叔丁基过氧化氢 (TBHP) 试剂系统存在下使用环胺来实现的。结果，获得了一系列19种新型杂环衍生物，收率高达97%。涉及电子顺磁共振波谱实验的机理研究证实了反应的自由基性质。特别是，设想的机制原理包括环状胺的 N-碘化，随后所得中间体的 N-I 键均裂，以及随后通过新生成的以氮为中心的自由基对硝酮部分进行胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02230
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(thiophen-2-yl)ethanone oxime 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  碘催化非芳香族咪唑氧化物的自由基 C–H 胺化：获得环状 α-氨基硝酮

  摘要：

  报道了一种直接的交叉脱氢偶联方法，将脂环族氨基残基纳入模型环状醛硝酮（2 H-咪唑氧化物）的结构中。精心设计的 C(sp 2 )–H 官能化是通过在 I 2 –叔丁基过氧化氢 (TBHP) 试剂系统存在下使用环胺来实现的。结果，获得了一系列19种新型杂环衍生物，收率高达97%。涉及电子顺磁共振波谱实验的机理研究证实了反应的自由基性质。特别是，设想的机制原理包括环状胺的 N-碘化，随后所得中间体的 N-I 键均裂，以及随后通过新生成的以氮为中心的自由基对硝酮部分进行胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02230