5-双苯基-4-基-2H-四唑 | 62778-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-双苯基-4-基-2H-四唑
• 英文名称: 5-([biphenyl]-4'-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-tetrazole；5-Biphenyl-4-yl-2H-tetrazole；5-(4-phenylphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 62778-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: CMPDXBXNGAEVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-双苯基-4-基-2H-四唑 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILCENT, RENE;LEBRETON, LUC;MAZOUZ, FATHI;BURSTEIN, CLAUDE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-4-carbaldehyde oxime 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以433.4 mg的产率得到5-双苯基-4-基-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  从芳基溴化物方便地一锅制备5-芳基四唑和3-芳基异恶唑

  摘要：

  用正丁基锂，二甲基甲酰胺，盐酸羟胺和最后的二苯基磷酰基叠氮化物连续处理芳基溴化物，可以有效地提供相应的5-芳基四唑，并具有良好至中等的收率。类似地，与芳基溴化物的连续处理Ñ正丁基锂，DMF，盐酸羟胺，最后丁炔二酸二甲酯和过硫酸氢钾®有效地提供良好的对应的二乙基3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯至适中的产率。芳族醛肟是这两个反应的关键中间体，在无过渡金属条件下，一锅中可从芳基溴化物中获得5-芳基四唑和3-芳基异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.044

文献信息

• Transformation of aromatic bromides into aromatic nitriles with n-BuLi, pivalonitrile, and iodine under metal cyanide-free conditions
  作者：Ko Uchida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130550

  日期：2019.9

  by the treatment of aryl bromides with n-butyllithium and then pivalonitrile, followed by the treatment with molecular iodine at 70 °C, without metal cyanides under transition-metal-free conditions. The present reaction proceeds through the radical β-elimination of imino-nitrogen-centered radicals formed from the reactions of imines and N-iodoimines under warming conditions. © 2019 Elsevier Science

  通过先用正丁基锂然后再用新戊腈处理芳基溴化物，然后在无过渡金属的条件下用分子碘在70°C的温度下处理（不使用金属氰化物），可以以高收率获得各种芳族腈。本反应通过在加热条件下由亚胺和N-碘亚胺的反应形成的以亚氨基氮为中心的自由基的β-消除进行。分级为4 +©2019 Elsevier Science。版权所有。
• Anchoring of Cu(II)-vanillin Schiff base complex on MCM-41: A highly efficient and recyclable catalyst for synthesis of sulfides and 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Maryam Khanmoradi、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3693

  日期：2017.9

  A copper(II)–vanillin complex was immobilized onto MCM‐41 nanostructure and was used as an inexpensive, non‐toxic and heterogeneous catalyst in the synthesis of symmetric aryl sulfides by the cross‐coupling of aromatic halides with S8 as an effective sulfur source, in the oxidation of sulfides to sulfoxides using 30% H2O2 as a green oxidant and in the synthesis of 5‐substituted 1H–tetrazoles from a

  铜（II）-香兰素络合物被固定在MCM-41纳米结构上，并且通过芳族卤化物与S 8作为有效硫的交叉偶联，被用作廉价，无毒且非均相的对称芳基硫化物的合成催化剂来源，包括使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜，以及将有机腈与叠氮化钠（NaN 3）平稳（3 + 2）环加成合成5取代的1 H-四唑。）。获得的产物具有良好至优异的产率。该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线和原子吸收光谱，X射线衍射，热重分析以及扫描和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• First report of the direct supporting of palladium-arginine complex on boehmite nanoparticles and application in the synthesis of 5-substituted tetrazoles
  作者：Bahman Tahmasbi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3644

  日期：2017.7

  Boehmite nanoparticles are aluminium oxide hydroxide (γ‐AlOOH) particles, which were prepared using a simple and inexpensive procedure in water at room temperature and further modified using arginine. Subsequently palladium particles were immobilized on their surface to prepare Pd‐Arg@boehmite. This novel nanostructured compound was fully characterized using thermogravimetric analysis, X‐ray diffraction

  勃姆石纳米颗粒是氢氧化铝（γ-AlOOH）颗粒，使用简单且廉价的方法在室温下于水中制备，然后使用精氨酸进一步改性。随后，将钯颗粒固定在其表面上以制备Pd-Arg @ boehmite。通过热重分析，X射线衍射，电感耦合等离子体光学发射（ICP-OES）和能量色散X射线光谱学以及扫描和透射电子显微镜学对这种新型纳米结构化合物进行了全面表征。最后，该催化剂被用作湿气和空气稳定的非均相材料，用于合成5取代的1 H–四唑衍生物。使用热过滤和ICP-OES研究了钯的浸出和催化剂的非均质性。该催化剂显示出显着的可回收性。这项工作的新颖之处在于，它是首次将氨基酸接枝到勃姆石纳米颗粒上。
• Conversion of Arylboronic Acids to Tetrazoles Catalyzed by ONO Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Arumugam Vignesh、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02277

  日期：2017.1.20

  A convenient synthesis of a library of tetrazoles through a novel and operationally simple protocol effecting the direct conversion of arylboronic acids catalyzed by a new ONO pincer-type Pd(II) complex under mild reaction conditions using the readily available reagents is reported. The palladium complex was reused up to four cycles in an open-flask condition.

  据报道，通过使用容易获得的试剂，在温和的反应条件下，通过新颖且操作简单的方案，通过新颖的ONO夹钳型Pd（II）络合物催化的芳基硼酸的直接转化，可以方便地合成四唑库。在开瓶条件下，钯配合物可重复使用多达四个循环。
• Ni–S-methylisothiourea complexes supported on boehmite nanoparticles and their application in the synthesis of 5-substituted tetrazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Moradi、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1039/c6ra08026j

  日期：——

  Boehmite nanoparticles were immobilized with a new type of nickel complex and applied for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives in PEG-400.

  勃姆石纳米粒子用新型镍络合物固定化，并用于在 PEG-400 中合成 5-取代的 1H-四唑衍生物。