N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-fluorobenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-fluorobenzohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃OS
• mdl: MFCD01210640
• 分子量: 287.317
• InChiKey: WYKZCVMXQPOSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 hydrazine hydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-fluorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型含芳基和烷芳基酰肼的苯并噻唑的设计、合成、抗菌评价和分子对接研究

  摘要：

  世界范围内细菌耐药性的惊人上升正在危及抗生素的功效。因此，开发新型高效抗菌剂仍然至关重要。在本工作中，我们设计并合成了一系列N'-(1,3-苯并噻唑-2-基)-取代的芳基/芳烷基酰肼C1 - C27 ，并评价了它们的体外抗菌活性。在所有测试的化合物中， C10 、 C15和C24显示出针对金黄色葡萄球菌ATCC 43300 (MRSA) 的有效活性。针对选定的细菌菌株进行合成化合物的最低杀菌浓度研究。时间杀伤动力学表明，化合物C10和C15对MRSA ATCC 43300具有杀菌活性，而化合物C24对金黄色葡萄球菌NCIM 5022具有杀菌活性。在超精密对接中，化合物C1 – C27主要与N端表现出相互作用。和金黄色葡萄球菌GyrB 催化袋的中心结构域。通过 MM-GBSA 方法计算化合物C1 – C27 /3U2K 复合物的结合自由能 (ΔG结合)。自由能分量表明库仑能项有利于结合，而范

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100117

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。