5-benzyl-1-(ethoxymethyl)-9-phenyl-8,9-dihydro-1H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione | 1398113-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-benzyl-1-(ethoxymethyl)-9-phenyl-8,9-dihydro-1H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione
• 英文别名: 5-Benzyl-1-(ethoxymethyl)-9-phenyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4,6-trione；5-benzyl-1-(ethoxymethyl)-9-phenyl-7,8-dihydropyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4,6-trione
• CAS: 1398113-73-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₄
• 分子量: 420.468
• InChiKey: UFJHRMMNGUMKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-9-phenyl-8,9-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6(7H)-one 在 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-benzyl-1-(ethoxymethyl)-9-phenyl-8,9-dihydro-1H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione 、 5-benzyl-3-(ethoxymethyl)-9-phenyl-8,9-dihydro-1H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4,6(3H,5H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  快速获得多取代的嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2,4,6-三酮和嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2,4-二酮用于药物发现的新型多功能支架

  摘要：

  以一种有效的策略合成了一种新型的嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2,4,6-三酮。特别是，用Na 2 S 2 O 4进行一锅串联还原-环化反应可促进关键中间体2,4-二甲氧基嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂6-1 。随后，用LiAlH 4还原内酰胺6得到嘧啶二氮杂卓的更灵活的支架。合成策略是通用的，因为它促进了在嘧啶二氮卓在三个位置上的顺序功能化。因此，开发了一种快速制备多取代的嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂s的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.143

文献信息

• Rapid access to multi-substituted pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4,6-trione and pyrimido[4,5-b][1,4]diazepine-2,4-dione as novel and versatile scaffolds for drug discovery
  作者：Gong Li、Xiaowei Wang、Chao Tian、Tongbo Zhang、Zhili Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.143

  日期：2012.9

  was synthesized with an efficient strategy. Especially, the key intermediate 2,4-dimethoxypyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6-one was promoted by one pot tandem reduction–cyclization with Na2S2O4. Subsequently, reduction of lactams 6 with LiAlH4 afforded a more flexible scaffold of pyrimidodiazepines. The synthetic strategy was versatile since it facilitated the sequential functionalization on the pyrimidodiazepine

  以一种有效的策略合成了一种新型的嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2,4,6-三酮。特别是，用Na 2 S 2 O 4进行一锅串联还原-环化反应可促进关键中间体2,4-二甲氧基嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂6-1 。随后，用LiAlH 4还原内酰胺6得到嘧啶二氮杂卓的更灵活的支架。合成策略是通用的，因为它促进了在嘧啶二氮卓在三个位置上的顺序功能化。因此，开发了一种快速制备多取代的嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂s的简便有效的方法。