(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-3-methylbutylcarbamate | 1135467-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-3-methylbutylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[1-(ethoxymethyl)imidazol-4-yl]-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 1135467-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₃
• 分子量: 345.442
• InChiKey: LNVOLOAEKKUAMQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-3-methylbutylcarbamate 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-iodo-1H-imidazol-4-yl]-3-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083263
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-3-methylbutylcarbamate 、 氯甲基乙醚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]-3-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083263

文献信息

• Achiral and α-Amino Acid Derived Dicationic Imidazoliophanes
  作者：Filip Bureš、Aleš Marek、Jiří Kulhánek、W. Schweizer

  DOI：10.1055/s-0030-1258183

  日期：2010.9

  Achiral and chiral imidazoliophanes were prepared by N-alkylation of chiral imidazole derivatives featuring an α-amino acid motif and subsequent double quarternization of the imidazole N3-position of the corresponding precyclophanes. Eight new optically pure imidazoliophanes were synthesized in good yields, whereas the molecular structure of one achiral analogue was confirmed by X-ray analysis.

  通过N-烷基化具有α-氨基酸基团的手性咪唑衍生物，随后对相应的预环烯烃的咪唑N3位点进行双季铵化，合成了非手性和手性咪唑烯烃。合成了八种新的光学纯咪唑烯烃，产率良好，此外，利用X射线分析确认了一种非手性类似物的分子结构。