5-叔丁基-1,3-苯并二氧戊环-2-酮 | 54815-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 5-叔丁基-1,3-苯并二氧戊环-2-酮
• 英文名称: 5-(tert-butyl)benzo[d][1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: 5-tert-Butyl-1,3-benzodioxol-2-one
• CAS: 54815-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KLQJKXDFHGURBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 对叔丁基邻苯二酚 在 氧气 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以67%的产率得到5-叔丁基-1,3-苯并二氧戊环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在升高的温度和压力下使用CO和O 2通过Pd催化的氧化羰基化连续流合成羰基化杂环

  摘要：

  描述了一种连续流动的钯催化的氧化羰基化协议，该协议利用CO和O 2气体合成羰基杂环。温度，压力，CO / O 2比，催化剂负载和反应时间的优化导致了该转化过程的工艺强化条件。优化的连续流动条件（120°C，20 bar压力，24分钟停留时间）用于制备许多苯并恶唑酮，2-苯并恶唑烷酮以及其他生物学和合成上重要的五元和六元羰基化杂环化合物，并具有良好的总收率和纯度（14个示例）。连续流工艺可在升高的压力和温度下使用CO / O 2实现安全且可扩展的氧化羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00217

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Carbonylated Heterocycles via Pd-Catalyzed Oxidative Carbonylation Using CO and O₂ at Elevated Temperatures and Pressures
  作者：Yuesu Chen、Christopher A. Hone、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00217

  日期：2017.7.21

  Pd-catalyzed oxidative carbonylation protocol utilizing CO and O2 gas for the synthesis of carbonylated heterocycles is described. The optimization of temperature, pressure, CO/O2 ratio, catalyst loading, and reaction time resulted in process intensified conditions for this transformation. The optimized continuous flow conditions (120 °C, 20 bar pressure, 24 min residence time) were used to prepare a number

  描述了一种连续流动的钯催化的氧化羰基化协议，该协议利用CO和O 2气体合成羰基杂环。温度，压力，CO / O 2比，催化剂负载和反应时间的优化导致了该转化过程的工艺强化条件。优化的连续流动条件（120°C，20 bar压力，24分钟停留时间）用于制备许多苯并恶唑酮，2-苯并恶唑烷酮以及其他生物学和合成上重要的五元和六元羰基化杂环化合物，并具有良好的总收率和纯度（14个示例）。连续流工艺可在升高的压力和温度下使用CO / O 2实现安全且可扩展的氧化羰基化。

表征谱图