N-(cyclopropyl)-4-(acetylamino)benzenesulfonamide | 355001-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropyl)-4-(acetylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 355001-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD02242842
• 分子量: 254.31
• InChiKey: BYZRLJNMOKWJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropyl)-4-(acetylamino)benzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到4-amino-N-cyclopropylbenzene-1-sulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2

  摘要：

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0327-6
• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(cyclopropyl)-4-(acetylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N,N'-环状偶氮甲碱亚胺与 N-磺酰基环丙胺的自由基顺式选择性环化

  摘要：

  甲亚胺亚胺，广泛称为 1,3-偶极子，通过主要一致的或离子途径有效地产生合成和生物学上重要的二氮稠合杂环。在此，我们首次描述了利用可见光光氧化还原催化的偶氮甲碱亚胺的自由基成环。该策略能够合成传统上难以获得的二氮稠合饱和六元环状产物。值得注意的是，我们的过程表现出卓越的顺式非对映选择性，由异头效应控制。初步的机理研究揭示了一个串联过程，包括分子间自由基加成和分子内 6- exo -trig 环化。这项工作说明了涉及偶氮甲碱亚胺的可见光驱动的自由基环化反应领域的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03180

文献信息

• Novel adenosine A3 receptor agonists
  申请人：Baraldi Giovanni Pier

  公开号：US20050250729A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The compounds of the following formula: wherein Ar, R and R 1 have the meanings given in the specification. This series of sulfonamido derivatives with a conserved uronamide group at the 5′ position provide superior A3 receptor affinity as well as selectivity. These new adenosine agonists are sulfonamido derivatives N-substituted with aliphatic groups (cyclic or linear) or aromatic radicals.

  以下化合物的公式：其中Ar，R和R1具有规范中给出的含义。这一系列的磺酰胺衍生物在5'位置具有保守的糖醛酰胺基团，提供了优越的A3受体亲和力和选择性。这些新的腺苷受体激动剂是磺酰胺衍生物，其N-取代基为脂肪基（环状或线性）或芳香基团。
• NOVEL ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20090233878A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides compounds of the formula wherein Ar, R and R 1 have a meaning as defined herein in the specification. Compounds of formula (I) are agonists of the A 3 adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A 3 adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of behavioral depression, cerebral ischemia, hypotension, chemically induced seizures, inflammatory diseases, asthma, and cancer diseases expressing the adenosine A 3 receptor.

  本发明提供了具有以下公式的化合物，其中Ar，R和R1的含义如本说明书中所定义。公式（I）的化合物是A3腺苷受体的激动剂，因此可用于治疗由A3腺苷受体介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于治疗行为性抑郁症，脑缺血，低血压，化学诱导的癫痫，炎症性疾病，哮喘和表达腺苷A3受体的癌症疾病。
• US7511133B2
  申请人：——

  公开号：US7511133B2

  公开（公告）日：2009-03-31
• A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2
  作者：Gong-Bao Wang、Lin-Fa Wang、Chao-Zhang Li、Jing Sun、Guang-Ming Zhou、Da-Cheng Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0327-6

  日期：2012.1

  Thionyl chloride efficiently and selectively promoted the deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, under anhydrous conditions, without effecting the ester group, aminosulfonyl group, or benzyloxyamide group. This method, which has been successfully applied to a variety of substrates including different N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, has the attractive advantages of inexpensive reagents, satisfactory selectivity, excellent yields, short reaction time, and convenient workup. This new method can probably be used to selectively deacylate between aromatic amides and alkyl amides.

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。
• Radical-Based <i>cis</i>-Selective Annulations of <i>N,N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with <i>N</i>-Sulfonyl Cyclopropylamines
  作者：Jie Qiu、Wei Li、Xiaofeng Li、Yongyong Cao、Cheng-Xue Pan、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03180

  日期：2023.11.10

  Azomethine imines, broadly known as 1,3-dipoles, efficiently produce synthetically and biologically significant dinitrogen-fused heterocycles via predominantly concerted or ionic pathways. Herein, we describe a radical-based annulation of azomethine imines utilizing visible-light photoredox catalysis for the first time. This strategy enables the synthesis of dinitrogen-fused saturated six-membered

  甲亚胺亚胺，广泛称为 1,3-偶极子，通过主要一致的或离子途径有效地产生合成和生物学上重要的二氮稠合杂环。在此，我们首次描述了利用可见光光氧化还原催化的偶氮甲碱亚胺的自由基成环。该策略能够合成传统上难以获得的二氮稠合饱和六元环状产物。值得注意的是，我们的过程表现出卓越的顺式非对映选择性，由异头效应控制。初步的机理研究揭示了一个串联过程，包括分子间自由基加成和分子内 6- exo -trig 环化。这项工作说明了涉及偶氮甲碱亚胺的可见光驱动的自由基环化反应领域的潜力。