3-ethylpentan-3-yl (3R)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanoate | 1313442-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethylpentan-3-yl (3R)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1313442-66-8
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl₂NO₂
• 分子量: 418.363
• InChiKey: NOILJBQVJXZUNV-BDPMCISCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-戊醇 在 哌啶 、 C₂₆H₂₃N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 3-ethylpentan-3-yl (3R)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,4-有机硼酸酯与亚炔基氰乙酸酯的结合：机理的认识及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201008196

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Organoboronates to Alkylidene Cyanoacetates: Mechanistic Insight and Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201008196

  日期：2011.6.6

  In addition: A copper/N‐heterocyclic carbene(NHC)‐catalyzed 1,4‐addition of organoboronates to alkylidene cyanoacetates was developed, in which the catalytic cycle is proposed to consist of a transmetalation/insertion/ligand exchange. An effective asymmetric variant has also been achieved by the use of a chiral NHC ligand (see scheme).

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。