ethyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamodithioate
• 英文别名: Ethyl (3-pyridinylmethyl)dithiocarbamate；ethyl N-(pyridin-3-ylmethyl)carbamodithioate
• 化学式: C₉H₁₂N₂S₂
• 分子量: 212.34
• InChiKey: XMIIVENAJRQNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (pyridin-3-ylmethyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型二硫代氨基甲酸酯选择性抑制 SARS-CoV-2 和其他冠状病毒的 3CL 蛋白酶

  摘要：

  自 2019 年底以来，由冠状病毒 SARS-CoV-2 引起的全球史无前例的爆发导致全球感染和死亡人数激增。SARS-CoV-2 产生两种大的病毒多聚蛋白，它们被病毒编码的两种半胱氨酸蛋白酶 3CL 蛋白酶 (3CL pro ) 和木瓜蛋白酶样蛋白酶切割，产生病毒生命周期所必需的非结构蛋白。这两种蛋白酶都被认为是开发抗冠状病毒化学疗法的有前途的药物靶点。为了确定用于治疗 COVID-19 的广谱药物，同时也为了对抗新发的冠状病毒，我们专注于 3CL pro在这个病毒家族中保存完好。在这里，我们展示了对 89,000 多个小分子的高通量筛选，从而鉴定出一种新的化学型，即 SARS-CoV-2 3CL pro的强效抑制剂。报道了抑制机制、使用 NMR 和 X 射线与蛋白酶的相互作用、对宿主半胱氨酸蛋白酶的特异性以及细胞中有前途的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115186

文献信息

• Novel dithiocarbamates selectively inhibit 3CL protease of SARS-CoV-2 and other coronaviruses
  作者：Lucile Brier、Haitham Hassan、Xavier Hanoulle、Valerie Landry、Danai Moschidi、Lowiese Desmarets、Yves Rouillé、Julie Dumont、Adrien Herledan、Sandrine Warenghem、Catherine Piveteau、Paul Carré、Sarah Ikherbane、François-Xavier Cantrelle、Elian Dupré、Jean Dubuisson、Sandrine Belouzard、Florence Leroux、Benoit Deprez、Julie Charton

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115186

  日期：2023.3

  to fight emergent coronaviruses, we focused on 3CLpro that is well conserved within this viral family. Here we present a high-throughput screening of more than 89,000 small molecules that led to the identification of a new chemotype, potent inhibitor of the SARS-CoV-2 3CLpro. The mechanism of inhibition, the interaction with the protease using NMR and X-Ray, the specificity against host cysteine proteases

  自 2019 年底以来，由冠状病毒 SARS-CoV-2 引起的全球史无前例的爆发导致全球感染和死亡人数激增。SARS-CoV-2 产生两种大的病毒多聚蛋白，它们被病毒编码的两种半胱氨酸蛋白酶 3CL 蛋白酶 (3CL pro ) 和木瓜蛋白酶样蛋白酶切割，产生病毒生命周期所必需的非结构蛋白。这两种蛋白酶都被认为是开发抗冠状病毒化学疗法的有前途的药物靶点。为了确定用于治疗 COVID-19 的广谱药物，同时也为了对抗新发的冠状病毒，我们专注于 3CL pro在这个病毒家族中保存完好。在这里，我们展示了对 89,000 多个小分子的高通量筛选，从而鉴定出一种新的化学型，即 SARS-CoV-2 3CL pro的强效抑制剂。报道了抑制机制、使用 NMR 和 X 射线与蛋白酶的相互作用、对宿主半胱氨酸蛋白酶的特异性以及细胞中有前途的抗病毒特性。