(S)-1-formyl-2-((2-methoxyethoxy)methyl)pyrrolidine | 127221-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-formyl-2-((2-methoxyethoxy)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(2-methoxyethoxymethyl)pyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 127221-83-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: WXAUTAIPXYXZJX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-formyl-2-((2-methoxyethoxy)methyl)pyrrolidine 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以1.12 g的产率得到(S)-2-methoxyethoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  向脯氨酸衍生的azo中添加有机铈：对映体富集胺的合成

  摘要：

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.042
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯 、 (S)-(-)-1-Formyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-1-formyl-2-((2-methoxyethoxy)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  描述了制备各种磷酸三烷基酯的两种对映异构体的通用方法，其中对映异构体过量范围为 87% 至 92%。制备带有 2-取代吡咯烷部分作为手性助剂的双 (2,4-二氯苯基) 氨基磷酸酯并检查它们的立体选择性。基于产物磷酸盐的绝对构型以及双（2,4-二氯苯基）氨基磷酸酯之一的 X 射线结构测定的考虑表明，这些取代发生在磷的构型发生显着反转的情况下

  DOI：

  10.1021/ja00175a030

文献信息

• NAKAYAMA, KENSAKU;THOMPSON, W. J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 6936-6942
  作者：NAKAYAMA, KENSAKU、THOMPSON, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• A highly enantioselective synthesis of phosphate triesters
  作者：Kensaku Nakayama、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1021/ja00175a030

  日期：1990.9

  both enantiomers of a variety of trialkyl phosphates with enantiomeric excesses ranging from 87 to 92% is described. Bis(2,4-dichlorophenyl) phosphoramidates bearing a 2-substituted pyrrolidine moiety as the chiral auxiliary are prepared and examined for their stereoselectivity. Considerations based on both the absolute configuration of the product phosphates as well as the X-ray structural determination

  描述了制备各种磷酸三烷基酯的两种对映异构体的通用方法，其中对映异构体过量范围为 87% 至 92%。制备带有 2-取代吡咯烷部分作为手性助剂的双 (2,4-二氯苯基) 氨基磷酸酯并检查它们的立体选择性。基于产物磷酸盐的绝对构型以及双（2,4-二氯苯基）氨基磷酸酯之一的 X 射线结构测定的考虑表明，这些取代发生在磷的构型发生显着反转的情况下