2-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,4,5-trimethoxyphenol | 611233-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,4,5-trimethoxyphenol
• CAS: 611233-66-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: NGZWCFLFMLZQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,4,5-trimethoxyphenol 在 吡啶 、 咪唑 、 nickel(II) iodide 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-(6-Hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,4,5-trimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isoschizandrin Utilizing a Samarium(II) Iodide-Promoted 8-Endo Ketyl−Olefin Cyclization
  作者：Gary A. Molander、Kelly M. George、Lauren G. Monovich

  DOI：10.1021/jo0347361

  日期：2003.12.1

  The 13-step synthesis of (+)-isoschizandrin reported herein features a samarium(II) iodide-promoted 8-endo ketyl-olefin coupling to assemble the eight-membered ring present in the target concomitantly with the required functionality and stereochemistry. In constructing (+)-isoschizandrin as a single atropisomer, the synthesis utilizes a kinetic resolution of a seven-membered lactone using a CBS-oxazaborolidine

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。