(+/-)-1,2,3,8,9,10-hexamethyldibenzo[b,d]pyran-6-one | 611233-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,8,9,10-hexamethyldibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 1,2,3,8,9,10-Hexamethoxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 611233-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: GNYZVZYYDSYQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,8,9,10-hexamethyldibenzo[b,d]pyran-6-one 在 吡啶 、 咪唑 、 nickel(II) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-(6-Hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-1,2,3,8,9,10-hexamethyldibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361