3-amino-2-piperidin-1-ylmethyl-3H-quinazolin-4-one | 64689-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-piperidin-1-ylmethyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-amino-2-(1-piperidinylmethyl)-4(3H)-quinazolinone；3-amino-2-(piperidin-1-ylmethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 64689-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: OJBFCVKXGBGECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 3-amino-2-piperidin-1-ylmethyl-3H-quinazolin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(Piperidin-1-ylmethyl)-3-[(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amino]quinazolin-4(3h)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮衍生物的设计与合成：抗菌和生物膜抑制作用的研究

  摘要：

  合成了新的喹唑啉-4-酮9-32 ，试图克服危及生命的抗生素耐药性现象。抗菌筛选显示，化合物9 、 15 、 16 、 18 、 19 、 20和29是本研究中最广谱的抗菌剂，对人类细胞系具有安全性。此外，化合物19和20在亚最低抑制浓度 (sub-MIC) 下抑制由群体感应系统调节的铜绿假单胞菌生物膜形成，IC 50值分别为 3.55 和 6.86 µM。通过评估其他假单胞菌毒力因子的抑制，发现化合物20降低了细胞表面疏水性，从而损害了细菌细胞的粘附，而化合物19和20都减少了胞外多糖的产生，胞外多糖构成了将生物膜成分结合在一起的基质的主要成分。此外，在亚 MIC 下，假单胞菌细胞的抽搐运动受到化合物19和20的阻碍，这一特性增强了细胞的致病性和侵袭潜力。进行分子对接研究以进一步评估候选物19和20作为铜绿假单胞菌群体感应转录调节因子PqsR抑制剂的结合模式。所取得的结果表明，这两种化合

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10830-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-piperidin-1-yl-acetylamino)-benzoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-amino-2-piperidin-1-ylmethyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮衍生物的设计与合成：抗菌和生物膜抑制作用的研究

  摘要：

  合成了新的喹唑啉-4-酮9-32 ，试图克服危及生命的抗生素耐药性现象。抗菌筛选显示，化合物9 、 15 、 16 、 18 、 19 、 20和29是本研究中最广谱的抗菌剂，对人类细胞系具有安全性。此外，化合物19和20在亚最低抑制浓度 (sub-MIC) 下抑制由群体感应系统调节的铜绿假单胞菌生物膜形成，IC 50值分别为 3.55 和 6.86 µM。通过评估其他假单胞菌毒力因子的抑制，发现化合物20降低了细胞表面疏水性，从而损害了细菌细胞的粘附，而化合物19和20都减少了胞外多糖的产生，胞外多糖构成了将生物膜成分结合在一起的基质的主要成分。此外，在亚 MIC 下，假单胞菌细胞的抽搐运动受到化合物19和20的阻碍，这一特性增强了细胞的致病性和侵袭潜力。进行分子对接研究以进一步评估候选物19和20作为铜绿假单胞菌群体感应转录调节因子PqsR抑制剂的结合模式。所取得的结果表明，这两种化合

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10830-y

文献信息

• SAUTER F.; STANETTY P.; JORDIS U., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 8, 680-682
  作者：SAUTER F.、 STANETTY P.、 JORDIS U.

  DOI：——

  日期：——