2-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone | 1598413-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1598413-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: WSWKWYIMTQFTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone 、 乙酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以80%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ac 2 O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚反应：萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的合成。

  摘要：

  通过回流的THF中NaH / Ac2O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚作用，描述了一种合成2-芳基-2-萘基萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的新颖有效途径。在开瓶条件下。还提出并讨论了一种可行的机制。一锅转化研究了各种反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03298
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 磷酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ac 2 O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚反应：萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的合成。

  摘要：

  通过回流的THF中NaH / Ac2O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚作用，描述了一种合成2-芳基-2-萘基萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的新颖有效途径。在开瓶条件下。还提出并讨论了一种可行的机制。一锅转化研究了各种反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03298

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of 2-Hydroxydeoxybenzoins from the Alkali Degradation of Readily Prepared 3-Aryl-4-hydroxycoumarins in Water
  作者：Zhong-Zhen Zhou、Guang-Hua Yan、Wen-Hua Chen、Xue-Mei Yang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00604

  日期：——

  This paper describes an operationally simple, green and efficient approach for the synthesis of 2-hydroxydeoxybenzoins bearing diverse substituents from the microwave-assisted alkali degradation of 3-aryl-4-hydroxycoumarins in water. The latter compounds were readily prepared from the intramolecular Claisen condensation reaction of methyl 2-(2-arylacetoxy)benzoates in the presence of Cs2CO3-acetone

  本文描述了一种操作简单，绿色高效的方法，该方法可通过微波辅助的3-芳基-4-羟基香豆素在水中的碱降解来合成带有各种取代基的2-羟基脱氧安息香素。后者的化合物很容易从2-（2-芳基乙酰氧基）苯甲酸甲酯的分子内克莱森缩合反应中，在Cs2CO3-丙酮存在下，以极好的收率和费力的后处理步骤制备。该方法是高度原子经济的，因此可用于大规模合成2-羟基脱氧苯偶姻。
• Ac₂O-Mediated Dearylacetylative Dimerization of 2-Arylacetyl-1-naphthols: Synthesis of Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-3-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen、Yu-Ting Hsiao、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03298

  日期：2020.3.6

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-aryl-2-naphthyl naphtho[1,2-b]furan-3-ones is described via NaH/Ac2O-mediated dearylacetylative dimerization of 2-arylacetyl-1-naphthols in refluxing THF under open-flask conditions. A plausible mechanism is also proposed and discussed. Various reaction conditions are investigated for one-pot transformation.

  通过回流的THF中NaH / Ac2O介导的2-芳基乙酰基-1-萘的脱芳基乙酰化二聚作用，描述了一种合成2-芳基-2-萘基萘并[1,2-b]呋喃-3-酮的新颖有效途径。在开瓶条件下。还提出并讨论了一种可行的机制。一锅转化研究了各种反应条件。