N-(4-toluenesulfonyl)-(Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-enylamine | 428453-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-toluenesulfonyl)-(Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-enylamine
• 英文别名: N-[(Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 428453-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 335.854
• InChiKey: RMUWQWWNWUDXBC-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-toluenesulfonyl)-(Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-enylamine 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 正丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到N-(4-toluenesulfonyl)-2-(4-chlorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed inter- and intramolecular hydroamination of styrenes coupled with alcohol oxidation using N-fluorobenzenesulfonimide as the oxidant

  摘要：

  Palladium-catalyzed inter- and intramolecular hydroaminations of styrenes that are coupled to alcohol oxidation under oxidative condition are reported. The fluorination reagent NFSI is used as the nitrogen source as well as the oxidant. Bidental nitrogen ligand bathocuproine plays a crucial role in this transformation. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.015
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-(4-chlorophenyl)but-3-enyl)phthalimide 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-toluenesulfonyl)-(Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Protected Alkenylamines. Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  [GRAPHIC]The cyclization of aminoalkenes bearing an electron-withdrawing group on the nitrogen atom was catalyzed by triflic or sulfuric acid in toluene. Pyrrolidines and piperidines were formed in excellent yields. N-Phenylanilides also underwent cyclization to form gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol025659j