Methyl 4-(2,3-dicyanophenoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(2,3-dicyanophenoxy)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: TWTJGQZPLDGIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(2,3-dicyanophenoxy)benzoate 、 zinc diacetate 、 1,2-二氰基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 36.17h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型锌酞菁-吲哚美辛光敏剂，具有“三合一”环氧合酶-2驱动的双重靶向和聚集抑制，用于高效抗癌治疗

  摘要：

  光动力疗法，在此期间可以光激活无毒光敏剂以产生细胞毒性活性氧，引起了极大的兴趣。然而，光敏剂的强聚集性和肿瘤靶向性差，活性氧的作用半径和寿命短，极大地限制了治疗效率。本文引入了环加氧酶2的抑制剂和底物吲哚美辛与酞菁锌偶联，依次解决了这三个问题。拥有吲哚美辛部分，我们设计的光敏剂IMC-Pc可以结合环加氧酶-2 减少聚集，其结合机制通过荧光增强和对接计算得到证实。随后，吲哚美辛部分帮助 ZnPc 选择性靶向表达环氧合酶-2 的肿瘤细胞，并进一步在高尔基体中积累。重要的是，我们的结果表明IMC-Pc 的细胞内活性氧生成得到改善并增强了抗癌功效。总体而言，这种具有“三合一”环加氧酶2驱动的双重靶向和聚集抑制的新型光敏剂是提高治疗效果的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109997
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Methyl 4-(2,3-dicyanophenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有高度亲水性的肽偶联酞菁光敏剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  靶向光敏剂递送的选择性是光动力疗法（PDT）一直面临的挑战。在此，为了优化肽结合的光敏剂对PDT治疗和荧光成像的亲和力，选择性和活性，我们设计了一种固相策略，用于有效合成具有两种高度亲水性的肽-酞菁（Pc）结合物对PC环的修改。肽缀合明显提高了Pcs对具有不同受体表达水平的癌细胞的光动力学功效和选择性。对Pc环的高度亲水性修饰可以阻止Pcs与生物分子之间的非特异性相互作用，同时以最小的方式影响肽配体与靶受体的亲和力。体外; 通过明显降低背景信号，在体内分布实验中观察到增加的靶向选择性。对Pc环的高度亲水性修饰对于通过肽共轭光敏剂的构建来提高对PDT的靶向选择性可能非常有用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00122j

文献信息

• 一种靶向COX-2酶的酞菁-吲哚美辛配合物及其制备方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN112209940A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种靶向COX‑2酶的酞菁‑吲哚美辛配合物及其制备方法和应用，其是以3‑硝基邻苯二甲腈为原始原料，通过亲核反应得到3‑(4‑羧基甲酯苯氧基)邻苯二腈，再通过成环反应和亲核反应生成1‑(4‑羧基苯氧基)酞菁，最后通过亲核取代反应生成目标产物（，M=Al或Zn，n=1‑3的整数）。该配合物能降低光敏剂酞菁的聚集作用，提高光敏剂对于肿瘤细胞的杀伤作用，为提高光动力治疗提供一个新的思路。
• 靶向Pim-1激酶的酞菁-5-溴-1-苯并呋喃-2-羧酸配合物及其制备方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN113943304A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种靶向Pim‑1激酶的酞菁‑5‑溴‑1‑苯并呋喃‑2‑羧酸配合物及其制备方法和应用，其是以3‑硝基邻苯二甲腈为原始原料，通过亲核反应得到3‑(4‑羧基甲酯苯氧基)邻苯二腈，再通过成环反应和亲核反应生成1‑(4‑羧基苯氧基)酞菁，最后通过亲核取代反应生成目标产物（）。该配合物能增强对于三阴性乳腺癌细胞的杀伤作用，为提高光动力治疗提供一个新的思路。
• 一种靶向IDO酶的酞菁配合物及其制备方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN115160326A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种靶向IDO酶的酞菁配合物及其制备方法和应用，该酞菁配合物是由酞菁锌和色氨酸偶联构成，其具体是以3‑硝基邻苯二甲腈、对羟基苯甲酸甲酯、1‑甲基‑D‑色氨酸等为原始原料，通过亲核反应得到3‑(4‑羧基甲酯苯氧基)邻苯二腈，再通过成环反应和亲核反应生成1‑(4‑羧基苯氧基)酞菁，最后通过亲核取代反应生成目标产物（ ）。所得酞菁配合物能增强酞菁对于三阴性乳腺癌细胞的杀伤作用，为提高其光动力治疗效果提供一个新的思路。
• 靶向Mcl-1酶的锌酞菁3-氯-6甲基苯并[b]噻吩-2-羧酸轭合物及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN114409663A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种靶向Mcl‑1酶的锌酞菁3‑氯‑6甲基苯并[b]噻吩‑2‑羧酸轭合物及其制备方法，属于药物化学技术领域。以3‑硝基邻苯二甲腈为原始原料，通过亲核反应得到3‑(4‑羧基甲酯苯氧基)邻苯二腈，再通过成环反应和亲核反应生成1‑(4‑羧基苯氧基)酞菁，最后通过亲核取代反应生成目标产物锌酞菁3‑氯‑6甲基苯并[b]噻吩‑2‑羧酸轭合物。该轭合物能增强对于三阴性乳腺癌细胞的杀伤作用，为提高光动力治疗提供新思路。