(4-nitrophenyl)methyl N-[2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate | 260391-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl N-[2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate
• CAS: 260391-51-3
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₈
• 分子量: 535.554
• InChiKey: DOIPFASLVAUODB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl N-[2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以31%的产率得到(11S,11aS)-8-Benzyloxy-11-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs for ADEPT and GDEPT

  摘要：

  Three N10-(4-nitrobenzyl)carbamate-protected PBD prodrugs (9a, 9b and 15) have been synthesized and evaluated for potential use in nitroreductase-based ADEPT and GDEPT therapies. An approximately 100-fold activation was observed for the DC-81 prodrug 9a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00404-2
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 镍 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl N-[2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs for ADEPT and GDEPT

  摘要：

  Three N10-(4-nitrobenzyl)carbamate-protected PBD prodrugs (9a, 9b and 15) have been synthesized and evaluated for potential use in nitroreductase-based ADEPT and GDEPT therapies. An approximately 100-fold activation was observed for the DC-81 prodrug 9a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00404-2

文献信息

• US7429658B2
  申请人：——

  公开号：US7429658B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• Design and synthesis of novel pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs for ADEPT and GDEPT
  作者：Marina J Sagnou、Philip W Howard、Stephen J Gregson、Ebun Eno-Amooquaye、Philip J Burke、David E Thurston

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00404-2

  日期：2000.9

  Three N10-(4-nitrobenzyl)carbamate-protected PBD prodrugs (9a, 9b and 15) have been synthesized and evaluated for potential use in nitroreductase-based ADEPT and GDEPT therapies. An approximately 100-fold activation was observed for the DC-81 prodrug 9a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.