gemcitabine | 103828-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: gemcitabine
• 英文别名: Gemcitabine hydrochlorid；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 103828-86-0
• 化学式: C₉H₁₁F₂N₃O₄
• 分子量: 263.201
• InChiKey: SDUQYLNIPVEERB-PRMYIZFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gemcitabine 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢作为时空控制的笼状前药活化的生物正交触发器

  摘要：

  在FDA批准的肺癌药物吉西他滨上使用对硝基苄基氧羰基（pNZ）保护基可提供一种笼养药物，体外释放率极低对人类模型细胞系（A549）的毒性。为了激活这种笼形有效药物，需要同时存在两种物质：铂纳米粒子和含氢气体混合物。这种组合随后可允许更精确和受控地局部递送强效细胞抑制化合物，并最终可降低此类化学疗法的严重副作用。氢气虽然是一种不寻常的药物，但耐受性很好，在这里使用的混合物是从潜水（深潜水气）中提取的。通过最小程度的侵入性吸入，此处使用浓度的Pt纳米颗粒最终可能会局部沉积到肺中。我们演示了使用氢气作为开/关开瓶开关，并显示了一系列开瓶事件对Pt纳米颗粒的重复使用。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800134
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum 、 氢气 作用下， 生成 gemcitabine
  参考文献：
  名称：

  氢作为时空控制的笼状前药活化的生物正交触发器

  摘要：

  在FDA批准的肺癌药物吉西他滨上使用对硝基苄基氧羰基（pNZ）保护基可提供一种笼养药物，体外释放率极低对人类模型细胞系（A549）的毒性。为了激活这种笼形有效药物，需要同时存在两种物质：铂纳米粒子和含氢气体混合物。这种组合随后可允许更精确和受控地局部递送强效细胞抑制化合物，并最终可降低此类化学疗法的严重副作用。氢气虽然是一种不寻常的药物，但耐受性很好，在这里使用的混合物是从潜水（深潜水气）中提取的。通过最小程度的侵入性吸入，此处使用浓度的Pt纳米颗粒最终可能会局部沉积到肺中。我们演示了使用氢气作为开/关开瓶开关，并显示了一系列开瓶事件对Pt纳米颗粒的重复使用。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800134

文献信息

• ASYMMETRIC BIFUNCTIONAL SILYL MONOMERS AND PARTICLES THEREOF AS PRODRUGS AND DELIVERY VEHICLES FOR PHARMACEUTICAL, CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170021030A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Asymmetric bifunctional silyl (ABS) monomers comprising covalently linked pharmaceutical, chemical and biological agents are described. These agents can also be covalently bound via the silyl group to delivery vehicles for delivering the agents to desired targets or areas. Also described are delivery vehicles which contain ABS monomers comprising covalently linked agents and to vehicles that are covalently linked to the ABS monomers. The silyl modifications described herein can modify properties of the agents and vehicles, thereby providing desired solubility, stability, hydrophobicity and targeting.

  描述了包含共价连接的药物、化学和生物试剂的不对称双功能硅基（ABS）单体。这些试剂也可以通过硅基团共价结合到传递载体上，以将试剂传递到所需的靶标或区域。还描述了包含共价连接试剂的ABS单体的传递载体，以及与ABS单体共价连接的载体。本文描述的硅基修饰可以修改试剂和载体的性质，从而提供所需的溶解性、稳定性、疏水性和靶向性。
• NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Chu Chi-Yuan

  公开号：US20090124797A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a process of stereoselectively synthesizing β-nucleoside, e.g., 2′-deoxy-2,2′-difluorocytidine.

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。
• PROCESS FOR PREPARING GEMCITABINE AND ASSOCIATED INTERMEDIATES
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20070249823A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides novel intermediates, which preferably include 3-substituted, alkyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2,2-dialkyldioxolan-4-yl)-propionate derivatives, and 3,5-disubstituted-2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxo-D-ribose derivatives. The present invention also provides processes for producing such intermediates and processes for producing gemcitabine therewith.

  本发明提供了新颖的中间体，其中包括3-取代的烷基2,2-二氟-3-羟基-3-(2,2-二烷基二氧杂环戊酮-4-基)-丙酸酯衍生物，以及3,5-二取代-2-脱氧-2,2-二氟-1-氧代-D-核糖衍生物。本发明还提供了生产这种中间体的方法以及生产吉西他滨的方法。
• Bridged-Cyclo-ProTides as Prodrugs of Therapeutic Nucleosides and Nucleotides
  申请人：Zhong Minghong

  公开号：US20150266918A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein are bridged cyclic phosphates and phosphoramidates (bc-ProTides) of nucleosides, which is a compound, its stereoisomers, isotope-enriched analogues, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, or crystalline or polymorphic forms thereof, with the following structure: These compounds can be used for the treatment of viral infections and/or neoplastic diseases in mammals. By optimizing combinations of Y 2 , Y 3 , R 0 , and M, the cleavability of these compounds as prodrugs can be attuned for different tissue targeting with various functional combinations. Also disclosed are processes and methods for preparation of these compounds.

  本文提供了核苷的桥接环磷酸酯和磷酰胺酯（bc-ProTides），这是一种化合物，包括其立体异构体、同位素富集类似物、药用可接受盐、水合物、溶剂合物，或其结晶或多形式，具有以下结构： 这些化合物可用于治疗哺乳动物的病毒感染和/或肿瘤性疾病。通过优化Y 2 、Y 3 、R 0 和M的组合，这些化合物作为前药的可裂性可以调节以适应不同组织靶向和各种功能组合。还公开了制备这些化合物的过程和方法。
• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS BIO-ORTHOGONALES
  申请人：SHASQI INC

  公开号：WO2017044983A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure provides bioorthogonal compositions for delivering agents in a subject. The disclosure also provides methods of producing the compositions, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于在受试者中传递药剂的生物正交组合物。该公开还提供了生产这些组合物的方法，以及使用相同的方法。