N-methallylcaprolactam | 122834-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-methallylcaprolactam
• 英文别名: 1-(2-methylprop-2-enyl)azepan-2-one
• CAS: 122834-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GKZZVSQOEDRSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methallylcaprolactam 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-Methallylhexahydro-3-iodoazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Highly Chemoselective .alpha.-Iodination of N-Allylic Carboxamides and Lactams

  摘要：

  Mild and highly chemoselective alpha-iodination reactions of N-allylic carboxamides and lactams are reported. N-Allylic amides and lactams reacted with I-2 and 2,6-lutidine at room temperature to give alpha-iodo amides and lactams in moderate to good yields. The exclusive alpha-iodination of N-allylic amides having another acidic hydrogen in the molecule proceeded under these conditions. The iodides obtained were converted to the bicyclic lactam or the beta-lactam derivatives with high stereoselectivity by a radical iodine atom-transfer reaction or a nucleophilic substitution reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00127a021
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VOSHCHULA, V. N.;TOLKUNOV, S. V.;ZUBRITSKIJ, M. YU.;DULENKO, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 10, S. 1414-1419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed acetylation of N-methallyl lactam and imide derivatives
  作者：V. N. Voshchula、S. V. Tolkunov、M. Yu. Zubritskii、V. I. Dulenko

  DOI：10.1007/bf00475698

  日期：1988.10