5-吡啶-3-基-[1,3,4]氧杂噻唑-2-酮 | 257286-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-吡啶-3-基-[1,3,4]氧杂噻唑-2-酮
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
• 英文别名: 1,3,4-Oxathiazol-2-one, 5-(3-pyridinyl)-；5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxathiazol-2-one
• CAS: 257286-36-5
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD08706089
• 分子量: 180.187
• InChiKey: UBPOITHMKKOZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 5-吡啶-3-基-[1,3,4]氧杂噻唑-2-酮 以 萘烷 为溶剂， 以12.8%的产率得到5-(3-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the aromatase inhibitory activities of pyridylthiazole analogues of resveratrol

  摘要：

  Aromatase is an established target not only for breast cancer chemotherapy, but also for breast cancer chemoprevention. The moderate and non-selective aromatase inhibitory activity of resveratrol (1) was improved about 100-fold by replacement of the ethylenic bridge with a thiadiazole and the phenyl rings with pyridines (e.g., compound 3). The aromatase inhibitory activity was enhanced over 6000-fold by using a 1,3-thiazole as the central ring and modifying the substituents on the 'A' ring to target the Met374 residue of aromatase. On the other hand, targeting the hydroxyl group of Thr310 by a hydrogen-bond acceptor on the 'B' ring did not improve the aromatase inhibitory activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.047
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 氯羰基亚磺酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到5-吡啶-3-基-[1,3,4]氧杂噻唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶和吡嗪羧酸的取代等排物的抗分枝杆菌活性。2。

  摘要：

  合成被1,2,4-恶二唑-5-酮，1,2,4-恶二唑-5-硫酮和1,3,4-恶二唑啉-2-酮取代的吡啶和吡嗪，并测试其对结核分枝杆菌的抵抗力。文献中记录了前两个环系统起羧酸等位异构体的作用。后一系列作为1,2,4-噻二唑-3-酮的可能合成中间体被合成，由于其有趣的活性而被纳入本研究。还制备了等排烷的新戊酰氧基甲基衍生物，以增加其亲脂性，并因此改善其细胞渗透性。在分枝杆菌细胞壁穿透后，衍生的等排体有望被酯酶生物转化为活性物种。将化合物的生物学特性与吡嗪酸和烟酸的未修饰极性等排体进行了比较。大多数化合物表现出的活性为吡嗪酰胺效力的0.5至16倍。

  DOI：

  10.1021/jm000350w

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES
  申请人：Bretschneider Thomas

  公开号：US20130261141A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present application relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which also include arthropods and especially insects.

  本申请涉及新颖的杂环化合物，其制备方法以及用于控制动物害虫的用途，其中包括节肢动物，特别是昆虫。
• Novel Heterocyclic Compounds as Pesticides
  申请人：MÜHLTHAU Friedrich August

  公开号：US20120094837A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which include arthropods and especially insects.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其制备过程以及用于控制动物害虫的用途，包括节肢动物，尤其是昆虫。
• NEUE HETEROCYLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2630133A1

  公开（公告）日：2013-08-28
• US9173396B2
  申请人：——

  公开号：US9173396B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• US9233951B2
  申请人：——

  公开号：US9233951B2

  公开（公告）日：2016-01-12