(R)-1-nitro-6-phenylcyclohexene | 220494-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-nitro-6-phenylcyclohexene
• 英文别名: 1-nitro-6-phenylcyclohexane；[(1R)-2-nitrocyclohex-2-en-1-yl]benzene
• CAS: 220494-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SZUIOINEHXCGBZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.3-72.0 °C
• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-nitro-6-phenylcyclohexene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Nitroallylation of Arylboronic Acids with Nitroallyl Acetates Catalyzed by Chiral Rhodium Complexes and Its Application in a Concise Total Synthesis of Optically Pure (+)-γ-Lycorane

  摘要：

  A new rhodium-catalyzed highly enantioselective nitroallylation of 2-nitrocyclohex-2-enol esters with arylboronic acids is described. A rhodium complex of [RhOH(COD)](2) and optically pure BINAP is the optimal catalyst that provides good yields and high enantioselectivities ranging from 90 to 99% ee for various arylboronic acids at 50 degrees C. A concise total synthesis of optically pure (+)-gamma-lycorane in overall 38% yield was achieved on the basis of this new method.

  DOI：

  10.1021/ol051795n
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-nitrocyclohex-2-enyl ester 、 苯硼酸 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-nitro-6-phenylcyclohexene 、 (S)-1-nitro-6-phenylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基金属化合物与环状硝基烯丙基乙酸酯的不对称硝基烯丙基化反应及其在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了芳基硼酸和芳基氯化锌与环状硝基乙酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化硝基烯丙基化反应。催化剂筛选表明，[Rh(OH)(COD)]2 和旋光纯二萘乙酸的铑配合物是芳基硼酸与 2-硝基环己-2-烯基酯硝基烯丙基化的最佳催化剂，具有良好的收率和较高的对映选择性。到 99% ee。由 Rh(acac)(C2H4)2 和 (R)-binap 制备的铑配合物在 0 °C 下有效催化芳基氯化锌与 2-硝基环己-2-烯基乙酸酯的硝基烯丙基化反应，产率高达 93%，并且高达 96 % ee 的对映选择性。以此反应为起点制备了许多具有高光学纯度的合成有用的中间体：从 3,4-亚甲基二氧苯基氯化锌与 2- 的不对称硝基烯丙基化开始，实现了总产率为 53% 的光学纯 (+)-β-lycorane 和总产率为 52% 的 (+)-γ-lycorane 的简洁全合成。硝基环己-2-烯基乙酸酯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600275