methyl 2-chloro-7-cyano-3-methyl-5,7-dihydrothieno[3,4-b]pyridine-7-carboxylate | 460991-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 2-chloro-7-cyano-3-methyl-5,7-dihydrothieno[3,4-b]pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-7-cyano-3-methyl-5H-thieno[3,4-b]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 460991-60-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: BZHYRRLZYMAONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-7-cyano-3-methyl-5,7-dihydrothieno[3,4-b]pyridine-7-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到methyl 2-chloro-7-cyano-3-methyl-6,6-dioxo-6,7-dihydro-5H-6λ⁶-thieno[3,4-b]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应与吡啶硫烯生成的吡啶邻喹啉甲烷

  摘要：

  已经开发了合成多取代的6，6-二氧代-6，7-二氢噻吩并[3，4- b ]吡啶3的有效途径，其用作产生相应的吡啶邻-喹二甲烷的极好的前体。在热挤出二氧化硫之后，这些反应性物质可以被富电子，中性和缺电子的亲二烯体原位捕获。通过NMR分析确定所得加合物的区域和立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00348-4
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(2,6-dichloro-5-methyl-3-pyridyl)methyl]sulfanyl}acetonitrile 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl 2-chloro-7-cyano-3-methyl-5,7-dihydrothieno[3,4-b]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应与吡啶硫烯生成的吡啶邻喹啉甲烷

  摘要：

  已经开发了合成多取代的6，6-二氧代-6，7-二氢噻吩并[3，4- b ]吡啶3的有效途径，其用作产生相应的吡啶邻-喹二甲烷的极好的前体。在热挤出二氧化硫之后，这些反应性物质可以被富电子，中性和缺电子的亲二烯体原位捕获。通过NMR分析确定所得加合物的区域和立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00348-4

文献信息

• Diels–Alder reactions with pyridine o-quinodimethanes generated from pyridine sulfolenes
  作者：Steven L Cappelle、Ilse A Vogels、Tom C Govaerts、Suzanne M Toppet、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00348-4

  日期：2002.5

  as excellent precursors for generation of the corresponding pyridine o-quinodimethanes. Following thermal extrusion of sulfur dioxide, these reactive species can be trapped in situ with electron rich, neutral, and electron deficient dienophiles. The regio and stereochemical structure of the resulting adducts was determined by NMR analysis.

  已经开发了合成多取代的6，6-二氧代-6，7-二氢噻吩并[3，4- b ]吡啶3的有效途径，其用作产生相应的吡啶邻-喹二甲烷的极好的前体。在热挤出二氧化硫之后，这些反应性物质可以被富电子，中性和缺电子的亲二烯体原位捕获。通过NMR分析确定所得加合物的区域和立体化学结构。

表征谱图