2-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-ethynyl]benzaldehyde | 1199554-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-ethynyl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(3-Hydroxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1199554-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: PCEHUCGPEHUXBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-ethynyl]benzaldehyde 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高选择性亲电试剂诱导的邻炔基苯甲醛和苯乙烯氧化物之间的级联反应导致 1-萘基酮的形成

  摘要：

  开发了一种在分子碘存在下通过邻炔基苯甲醛和氧化苯乙烯反应合成萘衍生物的有效方法。该反应涉及氧化苯乙烯的迈因瓦尔德重排以形成相应的芳基乙醛。芳基乙醛的烯醇形式可能会与碘化苯并吡咯鎓离子发生 [4+2] 苯并环化反应，碘化苯并吡咯鎓离子由邻炔基苯甲醛和碘原位形成，得到 1-萘基酮。发现该反应具有高度选择性，并且在两种可能的产物中，仅形成一种。讨论了机械方面。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900809
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯基乙炔 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-ethynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高选择性亲电试剂诱导的邻炔基苯甲醛和苯乙烯氧化物之间的级联反应导致 1-萘基酮的形成

  摘要：

  开发了一种在分子碘存在下通过邻炔基苯甲醛和氧化苯乙烯反应合成萘衍生物的有效方法。该反应涉及氧化苯乙烯的迈因瓦尔德重排以形成相应的芳基乙醛。芳基乙醛的烯醇形式可能会与碘化苯并吡咯鎓离子发生 [4+2] 苯并环化反应，碘化苯并吡咯鎓离子由邻炔基苯甲醛和碘原位形成，得到 1-萘基酮。发现该反应具有高度选择性，并且在两种可能的产物中，仅形成一种。讨论了机械方面。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900809

文献信息

• Facile Assembly of Fused Isoquinolines by Gold(I)-Catalyzed Coupling-Cyclization Reactions between o-Alkynylbenzaldehydes and Aromatic Amines Containing Tethered Nucleophiles
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Penmatcha V. K. Raju、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901364

  日期：2010.4

  A gold(I)-catalyzed, operationally simple coupling-cyclization technique was developed for the synthesis of isoquinoline-fused polycyclic compounds. The reaction makes use of two coupling partners such as o-alkynylbenzaldehydes and aromatic amines having tethered nucleophiles. The reaction is easy to perform, broad in scope, and allows the generation of a number of biologically important heterocyclic

  开发了一种金 (I) 催化、操作简单的偶联环化技术，用于合成异喹啉稠合多环化合物。该反应利用两个偶联伙伴，例如邻炔基苯甲醛和具有系链亲核试剂的芳香胺。该反应易于进行，范围广泛，并允许从容易获得的起始材料中产生许多生物学上重要的杂环基序。讨论了反应机理。
• Highly Selective Electrophile-Induced Cascade Reactions between<i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes and Styrene Oxides Leading to the Formation of 1-Naphthyl Ketones
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala、Vipender Singh、Vaddu V. N. Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200900809

  日期：2009.10

  for the synthesis of naphthalene derivatives through reaction of o-alkynylbenzaldehydes and styrene oxides in the presence of molecular iodine was developed. The reaction involves Meinwald rearrangement of styrene oxides to form the corresponding aryl acetaldehydes. The enol forms of aryl acetaldehydes might undergo [4+2] benzannulation reactions with iodinated benzopyrilium ions, formed in situ from

  开发了一种在分子碘存在下通过邻炔基苯甲醛和氧化苯乙烯反应合成萘衍生物的有效方法。该反应涉及氧化苯乙烯的迈因瓦尔德重排以形成相应的芳基乙醛。芳基乙醛的烯醇形式可能会与碘化苯并吡咯鎓离子发生 [4+2] 苯并环化反应，碘化苯并吡咯鎓离子由邻炔基苯甲醛和碘原位形成，得到 1-萘基酮。发现该反应具有高度选择性，并且在两种可能的产物中，仅形成一种。讨论了机械方面。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）