xylic acid isopropylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: xylic acid isopropylamide
• 英文别名: xylic isopropylamide；2,4-dimethyl-N-propan-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD06093506
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PQXBSLQAFRCBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,1,1-trifluorobut-3-en-2-yl carbonate 、 xylic acid isopropylamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(E)-N-isopropyl-2,4-dimethyl-6-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Rh(III)-Catalyzed Olefination of Carboxamides with Trifluoromethyl Allylic Carbonate

  摘要：

  The rhodium(III)-catalyzed olefination of various carboxamides with alpha-CF3-substituted allylic carbonate is described. This reaction provides direct access to linear CF3-allyl frameworks with complete trans-selectivity. In particular, a rhodium catalyst provided Heck-type gamma-CF3-allylation products via the beta-O-elimination of rhodacycle intermediate and subsequent olefin migration process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02485