(1S,14R,18R,19R)-19-methoxy-12,14,16-trimethyl-11,15-dioxo-4,22-dioxa-12,16-diazatricyclo[16.3.1.05,10]docosa-5(10),6,8-triene-8-carbonitrile | 1318261-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (1S,14R,18R,19R)-19-methoxy-12,14,16-trimethyl-11,15-dioxo-4,22-dioxa-12,16-diazatricyclo[16.3.1.05,10]docosa-5(10),6,8-triene-8-carbonitrile
• CAS: 1318261-41-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₅
• 分子量: 429.516
• InChiKey: QSJJIXXWPSYZRO-ZHFAOOELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,14R,18R,19R)-19-methoxy-12,14,16-trimethyl-11,15-dioxo-4,22-dioxa-12,16-diazatricyclo[16.3.1.05,10]docosa-5(10),6,8-triene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成基于吡喃的大环化合物的基于片段的域改组方法。

  摘要：

  随着化合物从发现过渡到临床，复杂性和立体中心的存在与成功相关。在这里，我们描述了具有高度结构复杂性和多达五个立体中心的含吡喃大环库的合成。设计策略的一个关键特征是使用具有三个片段的模块化合成路线，这些片段可以很容易地互换或“改组”，以产生具有不同分子形状的微妙不同的变体。总共合成了 352 个大环，大小从 14 到 16 元环不等。为了促进立体结构-活性关系的产生，为每个大环制备了完整的立体异构体矩阵。固相辅助平行溶液相技术被用来允许快速模拟生成。分子内腈活化的亲核芳族取代反应用于关键的大环化步骤。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015255108

文献信息

• Fragment-based domain shuffling approach for the synthesis of pyran-based macrocycles
  作者：Eamon Comer、Haibo Liu、Adrien Joliton、Alexandre Clabaut、Christopher Johnson、Lakshmi B. Akella、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1073/pnas.1015255108

  日期：2011.4.26

  we describe the synthesis of a library of pyran-containing macrocycles with a high degree of structural complexity and up to five stereogenic centers. A key feature of the design strategy was to use a modular synthetic route with three fragments that can be readily interchanged or "shuffled" to produce subtly different variants with distinct molecular shapes. A total of 352 macrocycles were synthesized

  随着化合物从发现过渡到临床，复杂性和立体中心的存在与成功相关。在这里，我们描述了具有高度结构复杂性和多达五个立体中心的含吡喃大环库的合成。设计策略的一个关键特征是使用具有三个片段的模块化合成路线，这些片段可以很容易地互换或“改组”，以产生具有不同分子形状的微妙不同的变体。总共合成了 352 个大环，大小从 14 到 16 元环不等。为了促进立体结构-活性关系的产生，为每个大环制备了完整的立体异构体矩阵。固相辅助平行溶液相技术被用来允许快速模拟生成。分子内腈活化的亲核芳族取代反应用于关键的大环化步骤。