N-(4-methylphenyl)-2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-mercapto-1H-benzimidazol-1-yl)-N-(4-methylphenyl)acetamide；N-(4-methylphenyl)-2-(2-sulfanylidene-3H-benzimidazol-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: WNUNABZQIBKHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2-(2-chloro-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetamide 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24 %的产率得到N-(4-methylphenyl)-2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向髓过氧化物酶的苯并咪唑衍生物的设计、合成及生物活性研究

  摘要：

  髓过氧化物酶 (MPO) 通过产生的次氯酸 (HOCl) 氧化吞噬溶酶体中微生物的重要分子，从而在人体抗菌系统中发挥关键作用。然而，MPO 可以释放到吞噬细胞外并产生反应性中间体，导致组织损伤。MPO 作为组织损伤的局部介质，与肾损伤、多发性硬化、心血管和神经退行性疾病等炎症性疾病有关。因此，该酶目前作为潜在的治疗靶点而备受关注。在这项研究中，同分异构的 1,3-dihydro-2 H -benzo[ d设计了在氮原子或硫原子上具有酰胺、酰肼和异羟肟酸基团的咪唑-2-硫酮衍生物，并测定了它们对 MPO 的氯化和过氧化循环的抑制活性。在这些化合物中，2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole -1-yl )acetohydrazide (C19)被发现是两个循环中最活跃的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115083