N-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-N-methyl-isobutyramide | 1401871-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-N-methyl-isobutyramide
• 英文别名: N-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-N-methylisobutyramide；N-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1401871-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: MAXWCRGBYBXXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 potassium bromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 N-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-N-methyl-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代酰亚胺对酰胺进行光化学区域选择性 C(sp3)–H 胺化

  摘要：

  本文介绍了在叔丁醇锂和可见光存在下使用N-卤代酰亚胺对酰胺进行无金属区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化反应。这种光激发方法很简单，它可以在温和条件下胺化多种酰胺，而无需使用光催化剂、外部自由基引发剂或氧化剂。叔丁醇碱和N-卤代酰亚胺之间的卤素键合中间体被认为是提高光反应性的原因。计算表明，这种电子供体-受体复合物的形成呈现出能量分布。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00831

文献信息

• KI-catalyzed imidation of sp3 C–H bond adjacent to amide nitrogen atom
  作者：Zhi-Qi Lao、Wen-He Zhong、Qing-Hua Lou、Zhong-Jun Li、Xiang-Bao Meng

  DOI：10.1039/c2ob26430g

  日期：——

  We have developed a new KI-catalyzed method for the imidation of an sp3 C–H bond adjacent to an amide nitrogen atom by using TBHP (tert-butyl hydroperoxide, 70% aqueous solution) as the oxidant. This novel procedure tolerated air and moisture and provided a series of novel products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  我们开发了一种新的KI催化方法，用于在amide氮原子邻近的sp3 C–H键上进行亚胺化，采用TBHP（过氧化叔丁酯，70%水溶液）作为氧化剂。这一新方法能够耐受空气和湿气，并在温和条件下提供了一系列新的产品，产率从中等到优异。
• Photochemical Regioselective C(sp³)–H Amination of Amides Using <i>N</i>-Haloimides
  作者：Lei Pan、Joseph Elmasry、Tomas Osccorima、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00831

  日期：2021.5.7

  A metal-free regioselective C(sp3)–H amination of amides using N-haloimides in the presence of lithium tert-butoxide and visible light is presented herein. This photoexcited approach is straightforward, and it aminates a wide variety of amides under mild conditions without the use of photocatalysts, external radical initiators, or oxidants. A halogen-bonded intermediate between the tert-butoxide base

  本文介绍了在叔丁醇锂和可见光存在下使用N-卤代酰亚胺对酰胺进行无金属区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化反应。这种光激发方法很简单，它可以在温和条件下胺化多种酰胺，而无需使用光催化剂、外部自由基引发剂或氧化剂。叔丁醇碱和N-卤代酰亚胺之间的卤素键合中间体被认为是提高光反应性的原因。计算表明，这种电子供体-受体复合物的形成呈现出能量分布。