N-benzyl-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine | 592478-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: (benzyl)(2,2-dimethyl-4-pentenyl)amine
• CAS: 592478-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: CZQPQTLZMZRJCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-benzyl-3-chloro-5,5-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free iodine-promoted haloamination of unfunctionalized olefins

  摘要：

  该研究描述了制备 3-卤代哌啶和 2-卤甲基哌啶的无过渡金属路线。在碘、过硫酸钾和合适的卤素源存在下，4-戊烯-1-胺和 5-己烯-1-胺的分子内卤化反应很容易进行，从而以良好的分离产率得到相应的取代哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra00383g
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylidene)-2,2-dimethyl-4-pentenylamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-benzyl-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃分子内氯化的新方法

  摘要：

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200352

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS HISTONE METHYL-TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019036377A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides certain tricyclic compounds that are histone methyltransferases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinopathies (e.g., beta-thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了某些三环化合物，它们是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗通过抑制G9a和/或GLP可治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（例如β地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Ligand acceleration in ZnI2-catalyzed intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yu-Mei Wang、Zhen-Ying Ding、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.033

  日期：2012.8

  studied. Preliminary results indicated that both steric and electronic factors are crucial for this Lewis acid-promoted reaction. ZnI2 gave the most promising results and the reactivity could be further increased upon addition of a suitable ligand. Up to 95% isolated yields were obtained when the reactions were carried out in 1,4-dioxane in the presence of 10 mol % of ZnI2 and 8-hydroxyquinoline.

  研究了卤化锌促进的4-戊烯-1-胺化合物的加氢胺化反应。初步结果表明，空间因素和电子因素均对该路易斯酸促进的反应至关重要。ZnI 2给出了最有希望的结果，并且通过添加合适的配体可以进一步提高反应性。当在10 mol％的ZnI 2和8-羟基喹啉存在下于1,4-二恶烷中进行反应时，获得高达95％的分离产率。
• Understanding the Alkylation Mechanism of 3‐Chloropiperidines – NMR Kinetic Studies and Isolation of Bicyclic Aziridinium Ions
  作者：Tim Helbing、Mats Georg、Fabian Stöhr、Caterina Carraro、Jonathan Becker、Barbara Gatto、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.202101072

  日期：2021.11.25

  In this research, we analyzed the alkylation mechanism of 3-chloropiperidnes by isolation of the proposed intermediate aziridinium ions and NMR kinetic investigations. The bicyclic structure of these predicted intermediates was confirmed by single crystal XRD, while the kinetic analysis revealed remarkable reactivity differences between the gem-methylated compounds and their corresponding non-methylated

  在这项研究中，我们通过分离建议的中间体氮丙啶离子和 NMR 动力学研究来分析 3-氯哌啶的烷基化机理。这些预测中间体的双环结构通过单晶 XRD 得到证实，而动力学分析表明，gem 甲基化化合物与其相应的非甲基化类似物之间存在显着的反应性差异。
• Alkenyl nitrones cyclizations induced by phenylselenenyl bromide. A convenient synthetic route to 1,2-oxazines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00293-1

  日期：1996.5

  phenyselenenyl bromide to afford ring closure reaction products deriving by the intramolecular capture of the seleniranium intermediates by the oxygen atom. Owing to the relative positions of the oxygen atom and of the carbon-carbon double bond in the nitrones employed, six-membered cyclic iminium salts were thus formed. These have ben directly treated with nucleophilic reagents and afforded 1,2-oxazine derivatives

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。