6-Methyl-3-pyridazinol-1-oxid | 23200-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Methyl-3-pyridazinol-1-oxid
• 英文别名: 3-Hydroxy-6-methyl-pyridazin-1-oxid；3-methyl-2-oxido-1H-pyridazin-2-ium-6-one
• CAS: 23200-78-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: YWQMVJYWURHQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3-pyridazinol-1-oxid 、 重氮甲烷 生成 2,6-Dimethyl-3(2H)-pyridazinon-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  TSUCHIYA T.; ARAI H.; HASEBE M.; IGETA H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1974, 22, NO 10, 2301-2305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The C-Alkylaminomethylation of 3-Pyridazinol 1-Oxide Derivatives. II. The C-Alkylaminomethylation of 6-Substituted 3-Pyridazinol 1-Oxides.
  作者：Genzo Okusa、Mizue Osada、Shozo Kamiya

  DOI：10.1248/cpb.15.1733

  日期：——

  The Mannich reaction of 6-chloro-and 6-methyl-3-pyridazinol 1-oxide using morpholine or piperidine gave 6-chloro-and 6-methyl-4-alkylaminomethyl-3-pyridazinol 1-oxide. Treatment of 3-pyridazinol 1-oxide with excess amounts of the reagents gave 4, 6-di (morpholinomethyl)-3-pyridazinol 1-oxide in 71% yield. These Mannich bases were catalytically hydrogenated to give the corresponding 4-alkylaminomethyl-3(2H)-pyridazinones almost quantitatively.

  用吗啉或哌啶对 6-氯和 6-甲基-3-哒嗪醇 1-氧化物进行曼尼希反应，可得到 6-氯和 6-甲基-4-烷基氨基甲基-3-哒嗪醇 1-氧化物。用过量的试剂处理 3-哒嗪醇 1-氧化物，可得到 4，6-二（吗啉甲基）-3-哒嗪醇 1-氧化物，收率为 71%。这些曼尼希碱经过催化氢化，几乎定量地得到了相应的 4-烷基氨基甲基-3(2H)-哒嗪酮。