(1R,2S,3S,4R)-4-Hydroxy-4-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-6-oxo-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-4-Hydroxy-4-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-6-oxo-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1R,2S,3S,4R)-4-hydroxy-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: ULCFLMRJJZSUDF-YYAJDYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-4-Hydroxy-4-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-6-oxo-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸乙酯与芳族醛的新型串联反应：高功能化环己酮的产物和立体选择性形成

  摘要：

  在吡咯烷存在下乙酰乙酸乙酯与芳族醛的五组分串联反应得到t（3），t（5）-二芳基-t（4）-[（（E））-3-芳基-2-丙烯酰基] -r（2）乙氧基羰基环己酮可以选择性地通过串联的Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成反应-通过烯胺-脱乙氧基羰基化反应-Michael加成反应序列进行立体选择性高收率。在DBU存在下相同的反应物导致t（3）-芳基-r（2），c（4）-双乙氧基羰基-c（5）-羟基-t的形成（5）-甲基环己酮可通过串联的Knoevenagel缩合反应-Michael加成反应-醛醇缩合反应序列获得优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.068

文献信息

• Synthesis and NMR spectral study of somet(3)-aryl-r(2),c(4)-bisethoxycarbonyl-t(5)-hydroxy-c(5)-methylcyclohexanones
  作者：K. Pandiarajan、R. T. Sabapathy Mohan、R. Gomathi、G. Muthukumaran

  DOI：10.1002/mrc.1568

  日期：2005.5

  Six t(3)‐aryl‐r(2),c(4)‐bisethoxycarbonyl‐t(5)‐hydroxy‐c(5)‐methylcyclohexanones (6–11) were synthesized by condensing ArCHO (Ar = Ph, p‐O2NC6H4, p‐CH3OC6H4, p‐ClC6H4, m‐O2NC6H4 and m‐C6H5O6H4) with ethyl acetoacetate in the presence of methylamine and their 1H and 13C NMR spectra were recorded. 1H–1H COSY and NOESY spectra were recorded for 6 and 7 and also HSQC and HMBC spectra for 6 and 8. Elemental

  六个 t(3)-芳基-r(2),c(4)-双乙氧基羰基-t(5)-羟基-c(5)-甲基环己酮 (6-11) 通过缩合 ArCHO (Ar = Ph, p- O2NC6H4、p-CH3OC6H4、p-ClC6H4、m-O2NC6H4 和 m-C6H5O6H4）与乙酰乙酸乙酯在甲胺存在下，并记录了它们的 1H 和 13C NMR 谱。6 和 7 的 1H–1H COZY 和 NOESY 光谱以及 6 和 8 的 HSQC 和 HMBC 光谱都被记录下来。对所有化合物进行了元素分析。记录了 8 的质谱。所有分析数据都与建议的分子式一致。NMR 光谱数据分析表明，这些化合物主要采用椅子构象，羟基占据轴向取向，所有其他取代基占据赤道取向。