(Z)-3,6-di(4-acetoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione | 93498-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (Z)-3,6-di(4-acetoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-Piperazinedione, 3,6-bis[[4-(acetyloxy)phenyl]methylene]-；[4-[(Z)-[(5Z)-5-[(4-acetyloxyphenyl)methylidene]-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene]methyl]phenyl] acetate
• CAS: 93498-04-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: LMYXNQMBOAMNTN-YZLQMOBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  738.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,6-di(4-acetoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 cis-3,6-bis(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine chemistry. II. Reduction of 3,6-Dibenzylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  对锌和乙酸还原 3,6-二苄基亚哌嗪-2,5-二酮 锌和乙酸还原 3,6-二苄基亚哌嗪-2,5-二酮 (1) 确定该反应生成了 (Z)-6-苄基-3-亚苄基哌嗪-2,5-二酮 (10)。当使用乙酸和盐酸的混合物 酸和盐酸的混合物进行还原时，可得到反式 (12) 和顺式-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮 (5) 的混合物。直接 催化还原 3,6-二(2-氯亚苄基)哌嗪-2,5-二酮(2)至(......)。 (�)-顺式-3,6-二(2-氯苄基)哌嗪-2,5-二酮(6)。 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch9841791
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 1,4-diacetylpiperazine 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(Z)-3,6-di(4-acetoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine chemistry. II. Reduction of 3,6-Dibenzylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  对锌和乙酸还原 3,6-二苄基亚哌嗪-2,5-二酮 锌和乙酸还原 3,6-二苄基亚哌嗪-2,5-二酮 (1) 确定该反应生成了 (Z)-6-苄基-3-亚苄基哌嗪-2,5-二酮 (10)。当使用乙酸和盐酸的混合物 酸和盐酸的混合物进行还原时，可得到反式 (12) 和顺式-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮 (5) 的混合物。直接 催化还原 3,6-二(2-氯亚苄基)哌嗪-2,5-二酮(2)至(......)。 (�)-顺式-3,6-二(2-氯苄基)哌嗪-2,5-二酮(6)。 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch9841791

文献信息

• Ir-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 3,6-Dialkylidene-2,5-diketopiperazines for Enantioselective Synthesis of Cyclic Dipeptides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.9b02920

  日期：2019.6.5

  synthesis of 6a and efficient construction of chiral products 8, 14, and 17 as well as a 2-butenyl-bridged bicyclic diketopiperazine 10 and hydroxydiketopiperazine 11. With an analogous achiral Ir catalyst, the hydrogenation of enantiopure monohydrogenated intermediate 7a gave cis-6a as the only product, indicating that the second-step hydrogenation of the titled transformation is a chiral substrate controlled

  Ir/spiro[4,4]-1,6-壬二烯基膦-恶唑啉配体 (SpinPHOX) 配合物催化 3,6-二亚烷基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮的双不对称氢化开发，提供高效和实用的途径以高产率获得各种手性 3,6-二取代-2,5-二酮哌嗪，具有独特的顺式非对映选择性和优异的对映选择性（>99% de，高达 98% ee）。该协议的合成效用已在 6a 的克级合成和手性产品 8、14 和 17 以及 2-丁烯基桥连双环二酮哌嗪 10 和羟基二酮哌嗪 11 的有效构建中得到证明。 使用类似的非手性 Ir 催化剂，对映纯单氢化中间体 7a 的氢化得到 cis-6a 作为唯一的产物，表明标题转化的第二步氢化是手性底物控制的过程。5a 的不对称加氢 (AH) 的反应曲线研究表明，单加氢中间体 7a 的浓度在加氢过程中保持在低水平 (<8%)。5a 到 6a 的加氢速度明显快于其半加氢中间体 (S)-7
• MARCUCCIO, S. M.;ELIX, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 8, 1791-1794
  作者：MARCUCCIO, S. M.、ELIX, J. A.

  DOI：——

  日期：——