3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonyl chloride | 868962-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-7-sulfonyl chloride
• CAS: 868962-24-7
• 化学式: C₈H₆ClNO₄S
• mdl: MFCD19200096
• 分子量: 247.659
• InChiKey: VKPIVQBWGKJCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonyl chloride 、 4-哌嗪苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(4-(4-acetylphenyl)piperazin-1-ylsulfonyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Noniminosugar Acid α Glucosidase Chaperone Series

  摘要：

  Pompe disease is an autosomal recessive lysosomal storage disorder (LSD) caused by deficiency of the lysosomal enzyme acid a-glucosidase (GAA). Many disease-causing mutated GAA retain enzymatic activity but are not translocated from endoplasmic reticulum (ER) to lysosomes. Enzyme replacement therapy (ERT) is the only treatment for Pompe disease but remains expensive, inconvenient, and does not reverse all disease manifestations. It was postulated that small molecules which aid in protein folding and translocation to lysosomes could provide an alternate to ERT. Previously, several iminosugars have been proposed as small-molecule chaperones for specific LSDs. Here we identified a novel series of noniminosugar chaperones for GAA. These moderate GAA inhibitors are shown to bind and thermostabilize GAA and increase GAA translocation to lysosomes in both wild-type and Pompe fibroblasts. AMDE and physical properties studies indicate that this series is a promising lead for further pharmacokinetic evaluation and testing in Pompe disease models.

  DOI：

  10.1021/jm3005543
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 在 盐酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以11%的产率得到3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  ACYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有对5-HT 6 受体亲和力的化合物，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、Q、G、Ar、m和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20100029629A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-氨基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 、 盐酸 、 sodium nitrite 、 、 、 二氧化硫 在 SO2 、 H2O ice 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonyl chloride 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 以this resulted in 10.05 g (52%) of 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonyl chloride as a yellow solid的产率得到3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有亲和力的5-HT6受体的化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20080318941A1

文献信息

• 6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080200471A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 —R 4 A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1-R4，A，B，D，E和G如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• ALKYL-SUBSTITUTED 3' COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Conticello Richard

  公开号：US20100016297A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , Ar, m and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT 6 受体亲和力的化合物，其化学式为（I）： 其中R1、R2、Ar、m和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用它们的方法。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。
• [EN] 4'-AMINO CYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS 4'-AMINO CYCLIQUES PRÉSENTANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010024980A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): formula (I) wherein Cy is selected from formula (Il) and wherein R1, R2, R3, Q, G, Ar, m, n and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：化学式（I），其中Cy从化学式（II）中选择，R1、R2、R3、Q、G、Ar、m、n和p的定义如本文所述。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及它们的使用方法。
• PYRROLIDINE-SUBSTITUTED AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Danca Mihaela Diana

  公开号：US20100022581A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , A, B, D, E, G, Ar, and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、A、B、D、E、G、Ar和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用它们的方法。