2-(2-phenylthio-1-naphthyl)pyridine | 1609120-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-phenylthio-1-naphthyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-(phenylthio)naphthalen-1-yl)pyridine；2-(2-Phenylsulfanylnaphthalen-1-yl)pyridine；2-(2-phenylsulfanylnaphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 1609120-86-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: VSGSQGVRBGVVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基吡啶 、 1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-(2-phenylthio-1-naphthyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸控制Pd（II）催化N-（芳硫基）i（a）酰胺键对C（sp 2）-H键的化学扩散功能

  摘要：

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01281

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Thiolation of Aryl CH Bonds with Disulfides
  作者：Masayuki Iwasaki、Miki Iyanaga、Yuta Tsuchiya、Yugo Nishimura、Wenjuan Li、Zhiping Li、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201304717

  日期：2014.2.24

  A catalytic variant of the direct thiolation of arenes, bearing directing groups, with disulfides or thiols has been developed under palladium and copper co‐catalysis. Both sulfenyl moieties of the disulfide could be incorporated into the thiolated products, therefore, the reactions reached completion with only half an equivalent of disulfide, with respect to the starting arene. Experimental evidence

  在钯和铜的共催化下，开发了带有二价硫或硫醇的带有导向基团的芳烃直接硫醇化的催化变体。二硫化物的两个亚硫基部分都可以结合到硫醇化产物中，因此，相对于起始芳烃，仅用一半当量的二硫化物就可以完成反应。实验证据表明该反应是通过Pd II / Pd IV机制进行的。
• Lewis Acid/Brønsted Acid Controlled Pd(II)-Catalyzed Chemodivergent Functionalization of C(<i>sp</i>²)–H Bonds with <i>N</i>-(Arylthio)i(a)mides
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01281

  日期：2018.6.1

  C–H bonds have been accomplished employing N-(arylthio)imides in combination with either Brønsted acid or Lewis acid, respectively. Notable features of the developed methodologies include excellent diversity, high functional group tolerance, wide substrate scope, and use of a single N–S reagent. Importantly, the developed hypothesis was also successfully extended to the amidation of C–H bonds. A plausible

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。