diethyl 1-(2-azidoethyl)-2-oxopropylphosphonate | 106118-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(2-azidoethyl)-2-oxopropylphosphonate
• 英文别名: 5-Azido-3-diethoxyphosphorylpentan-2-one
• CAS: 106118-89-2
• 化学式: C₉H₁₈N₃O₄P
• 分子量: 263.233
• InChiKey: CLXYLOSBWVAPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(2-azidoethyl)-2-oxopropylphosphonate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(2-Methyl-piperidin-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ω-碘叠氮化物作为一级受保护亲电试剂的用途。衍生自活性亚甲基化合物和N，N-二甲基hydr的某些碳负离子的烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80040-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 2-叠氮碘乙烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl 1-(2-azidoethyl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于视紫红质的分子开关的合成和光异构化

  摘要：

  提出了基于视紫红质发色团的新系列开关。这些新型光电开关满足了在实际应用中使用的高效开关所需的大部分功能。该合成路线简单且通用，并且能够引入能够作为锚定点的取代基。此外，替换可用于微调开关的属性。通过使用与复杂环境兼容的低能量光，可以轻松达到光静止状态。热复位允许这些开关通过开/关循环运行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200870

文献信息

• Synthesis of Lanopylin B₁
  作者：Barry B. Snider、Jingye Zhou

  DOI：10.1021/jo048131w

  日期：2005.2.1

  Phase-transfer alkylation of diethyl 2-oxopropylphosphonate (9) with 2-iodoalkyl azide afforded 40% of azido phosphonate 6, which underwent a phase-transfer Horner-Emmons Wittig reaction with heptadecanal to provide 80% of azido enone 5. An intramolecular aza-Wittig reaction with polymer-bound Ph3P in toluene at reflux completed the first synthesis of lanopylin B-1 in 76% yield.
• KHOUKHI, M.;VAULTIER, M.;CARRIE, R., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 9, 1031-1034
  作者：KHOUKHI, M.、VAULTIER, M.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——
• The use of ω-iodoazides as primary protected electrophilic reagents. Alkylation of some carbanions derived from active methylene compounds and N,N-dimethylhydrazones
  作者：Mostafa Khoukhi、Michel Vaultier、Robert Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80040-5

  日期：1986.1
• Synthesis and Photoisomerization of Rhodopsin-Based Molecular Switches
  作者：Marina Blanco-Lomas、Pedro J. Campos、Diego Sampedro

  DOI：10.1002/ejoc.201200870

  日期：2012.11

  A new family of switches based on a rhodopsin chromophore is presented. These new photoswitches fulfil most of the required features for an efficient switch to be used in practical applications. The synthetic route is simple and versatile and enables substituents capable of acting as anchoring points to be incorporated. Also, substitution can be used to fine tune the switches' properties. The photostationary

  提出了基于视紫红质发色团的新系列开关。这些新型光电开关满足了在实际应用中使用的高效开关所需的大部分功能。该合成路线简单且通用，并且能够引入能够作为锚定点的取代基。此外，替换可用于微调开关的属性。通过使用与复杂环境兼容的低能量光，可以轻松达到光静止状态。热复位允许这些开关通过开/关循环运行。