2-azido-6,7-dimethyl-4(3H)-pteridinone | 604003-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-6,7-dimethyl-4(3H)-pteridinone
• 英文别名: 2-azido-6,7-dimethyl-3H-pteridin-4-one
• CAS: 604003-15-8
• 化学式: C₈H₇N₇O
• 分子量: 217.19
• InChiKey: FCEJHUQONWKSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6,7-dimethyl-4(3H)-pteridinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-氨基-6,7-二甲基-4-羟基他啶水合物
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-4(3H)-pteridinone 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到2-azido-6,7-dimethyl-4(3H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  蝶啶和相关杂环化合物的原型固相合成。

  摘要：

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。

  DOI：

  10.1039/b300798g

文献信息

• A traceless solid-phase synthesis of pteridines
  作者：Colin L. Gibson、Salvatore La Rosa、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02782-x

  日期：2003.2

  The linking of pyrimidines to polystyrene supports via either a 2- or 4-thioether provides access to pteridines through solid-phase synthesis. Oxidative cleavage (dimethyldioxirane) followed by nucleophilic substitution by amines, azide, or water completes a traceless synthesis of pteridines.

  嘧啶通过2-或4-硫醚与聚苯乙烯载体的连接提供了通过固相合成获得蝶啶的途径。氧化裂解（二甲基二环氧乙烷），然后用胺，叠氮化物或水进行亲核取代，即可完成蝶啶的无痕合成。