2,2-dimethylhex-5-en-3-yl tosylcarbamate | 188580-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylhex-5-en-3-yl tosylcarbamate
• 英文别名: 2,2-dimethylhex-5-en-3-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 188580-98-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: OBYBDANOLKHOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylhex-5-en-3-yl tosylcarbamate 在 palladium diacetate 苯基-P-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 syn-5-tert-butyl-3-tosyl-4-vinyloxazolidin-2-one 、 trans-N-p-toluenesulfonyl-5-t-butyl-4-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性烯丙基 C-H 胺化合成 1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。

  DOI：

  10.1021/ja071905g
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 生成 2,2-dimethylhex-5-en-3-yl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在Wacker型条件下，钯（II）催化氨基甲酸内酯的分子内氨基羰基化作用。

  摘要：

  已在两种典型条件下检测了Pd（II）催化的带有多种氮亲核试剂的烯烃的分子内氨基羰基化作用：酸性条件[条件A，通常在1下条件为PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（3.0当量）室温下在甲醇中的一氧化碳的大气压]和缓冲条件[条件B，通常在30摄氏度的三乙酸原乙酸酯中，在1大气压的一氧化碳下，PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（2.3当量）。在氮亲核试剂中，内氨基甲酸酯7表现出独特的反应性：内氨基甲酸酯7a-k在条件B下平稳地经历分子内氨基羰基化，以高产率提供4-[（（甲氧羰基）甲基] -2-恶唑烷酮8a-k，而它们不会在条件A下进行预期的反应。其他氮亲核试剂（外脲，内脲3，外氨基甲酸酯5，另一方面，外甲苯磺酰胺9）和外甲苯磺酰胺9）仅在条件A下令人满意地进行氨基羰基化，分别以良好的产率产生2、4、6和10。在条件B下，它们是不活泼的，不能以低收率提供预期的产品，也不能提供难处

  DOI：

  10.1021/jo961988b

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of <i>endo</i>-Carbamates under Wacker-Type Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Atsuhiro Abe、Tomonori Sakado、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/jo961988b

  日期：1997.4.1

  Pd(II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of olefins bearing many types of nitrogen nucleophiles has been examined under two typical conditions: acidic conditions [conditions A, typically PdCl(2) (0.1 equiv) and CuCl(2) (3.0 equiv) under 1 atm of CO at room temperature in methanol] and buffered conditions [conditions B, typically PdCl(2) (0.1 equiv) and CuCl(2) (2.3 equiv) under 1 atm of CO at

  已在两种典型条件下检测了Pd（II）催化的带有多种氮亲核试剂的烯烃的分子内氨基羰基化作用：酸性条件[条件A，通常在1下条件为PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（3.0当量）室温下在甲醇中的一氧化碳的大气压]和缓冲条件[条件B，通常在30摄氏度的三乙酸原乙酸酯中，在1大气压的一氧化碳下，PdCl（2）（0.1当量）和CuCl（2）（2.3当量）。在氮亲核试剂中，内氨基甲酸酯7表现出独特的反应性：内氨基甲酸酯7a-k在条件B下平稳地经历分子内氨基羰基化，以高产率提供4-[（（甲氧羰基）甲基] -2-恶唑烷酮8a-k，而它们不会在条件A下进行预期的反应。其他氮亲核试剂（外脲，内脲3，外氨基甲酸酯5，另一方面，外甲苯磺酰胺9）和外甲苯磺酰胺9）仅在条件A下令人满意地进行氨基羰基化，分别以良好的产率产生2、4、6和10。在条件B下，它们是不活泼的，不能以低收率提供预期的产品，也不能提供难处
• <i>syn</i>-1,2-Amino Alcohols via Diastereoselective Allylic C−H Amination
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja071905g

  日期：2007.6.13

  A novel Pd/sulfoxide catalyzed diastereoselective allylic C−H amination reaction of chiral homoallylic N-tosyl carbamates is reported. Densely oxygenated α-olefin substrates with multiple stereogenic centers undergo allylic C−H amination in excellent yields and with diastereoselectivities that are controlled by the stereocenter that bears the N-tosyl carbamate. Streamlined routes to stereochemically

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。