1-benzyl-1-(but-3-en-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea | 1044262-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-(but-3-en-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-Benzyl-1-but-3-en-2-yl-3-(4-methoxyphenyl)urea；1-benzyl-1-but-3-en-2-yl-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 1044262-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: MIVIHDPWPQWHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1-(but-3-en-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea 、 2-溴乙烯基三甲基硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(E)-(4S,5R)-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-[3-(trimethylsilyl)allyl]imidazolidin-2-one 、 (+/-)-(E)-(4R,5R)-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-[3-(trimethylsilyl)allyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化立体选择性合成 imidazolidin-2-ones。范围和限制。

  摘要：

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.015
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl(but-3-en-2-yl)amine 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以88%的产率得到1-benzyl-1-(but-3-en-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化立体选择性合成 imidazolidin-2-ones。范围和限制。

  摘要：

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.015

文献信息

• A Cross-Metathesis/Aza-Michael Reaction Strategy for the Synthesis of Cyclic and Bicyclic Ureas
  作者：Elsa M. Hinds、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01492

  日期：2018.9.7

  The synthesis of cyclic and bicyclic ureas via a ruthenium-catalyzed cross-metathesis / aza-Michael reaction strategy between protected alkenyl ureas and Michael acceptors is described. The substrates for these reactions are generated in 1–3 steps from commercially available materials, and products are formed in moderate yield with up to >20:1 diastereoselectivity.

  描述了通过受保护的烯基脲和迈克尔受体之间的钌催化的交叉复分解/氮杂-迈克尔反应策略合成环状和双环脲。这些反应的底物是从市售材料中分1至3步生成的，生成的产物产率适中，非对映选择性最高> 20：1。