methyl 2-[[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]prop-2-enoate | 1364048-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 1364048-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 368.367
• InChiKey: SAFSQENURRNZPB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 Ts-Ser-Ser-OMe 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到For(1)-N(Tos)Ser(1)-N(For(2))Ser(2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of pseudo-Pro-containing peptides: towards constrained peptidomimetics and foldamers

  摘要：

  含有 L 或 D 构型 Ser 或 Thr 的磺酰基肽与碳酸双（琥珀酰亚胺基）酯在催化量的碱存在下发生反应，在溶液或固相中生成具有一个或两个连续或交替的噁唑烷-2-酮（Oxd）的相应肽。Oxd 环可被视为前一个肽键完全反式构象的假脯；含同手性 Oxd 的肽采用延伸构象，而 D 型 Oxd 的存在则有利于折叠构象。

  DOI：

  10.1039/c2ob07172j

文献信息

• Expedient synthesis of pseudo-Pro-containing peptides: towards constrained peptidomimetics and foldamers
  作者：Rossella De Marco、Alessandra Tolomelli、Marilena Campitiello、Pasqualina Rubini、Luca Gentilucci

  DOI：10.1039/c2ob07172j

  日期：——

  The reaction of sulfonyl peptides containing L- or D-configured Ser or Thr with bis(succinimidyl) carbonate in the presence of a catalytic amount of a base affords, in solution or in the solid phase, the corresponding peptides with one or two, consecutive or alternate oxazolidin-2-ones (Oxd). The Oxd ring can be regarded to as a pseudo-Pro with an exclusively trans conformation of the preceding peptide bond; homochiral Oxd-containing peptides adopt extended conformations, while the presence of a D-configured Oxd favours folded conformations.

  含有 L 或 D 构型 Ser 或 Thr 的磺酰基肽与碳酸双（琥珀酰亚胺基）酯在催化量的碱存在下发生反应，在溶液或固相中生成具有一个或两个连续或交替的噁唑烷-2-酮（Oxd）的相应肽。Oxd 环可被视为前一个肽键完全反式构象的假脯；含同手性 Oxd 的肽采用延伸构象，而 D 型 Oxd 的存在则有利于折叠构象。