N-[β-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-ethyl]-1-adamantanecarboxamide | 42600-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[β-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-ethyl]-1-adamantanecarboxamide
• 英文别名: N-[beta-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-ethyl]-1-adamantanecarboxamide；N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 42600-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: MJMJYGQAEQLYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[β-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-ethyl]-1-adamantanecarboxamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以2.1 g的产率得到5-((3S)-adamantan-1-yl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称环亚胺的不对称加氢反应，用于四氢异喹啉的对映选择性合成

  摘要：

  的空间的高效对映选择性氢化的受阻通过IR-催化环状亚胺吨已经描述卜斧Josiphos复杂，制造在高分离产率与卓越的对映选择性（一系列有用的手性笨重四氢异喹啉类似物（85-96％） 74–99％ee）。这种转变为四氢异喹啉的有用衍生物提供了非常直接的途径，这些衍生物在药物分子和天然产物研究中具有巨大的潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03858
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N-[β-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-ethyl]-1-adamantanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称环亚胺的不对称加氢反应，用于四氢异喹啉的对映选择性合成

  摘要：

  的空间的高效对映选择性氢化的受阻通过IR-催化环状亚胺吨已经描述卜斧Josiphos复杂，制造在高分离产率与卓越的对映选择性（一系列有用的手性笨重四氢异喹啉类似物（85-96％） 74–99％ee）。这种转变为四氢异喹啉的有用衍生物提供了非常直接的途径，这些衍生物在药物分子和天然产物研究中具有巨大的潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03858

文献信息

• Substituted aryl and aralkyl amides in the treatment of parkinsonism
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US03944675A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Amides having aromatic substituents of the formula: ##SPC1## Wherein R is an acyl radical derived from a carboxylic acid having from 3 to 20 carbon atoms, X and Y are members selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, trifluoromethyl and hydroxy, and n is an integer selected from the group consisting of 0, 1 and 2, exhibit an effect upon the central nervous system.

  含有芳香基团的酰胺的化学式为：##SPC1## 其中，R是从含有3至20个碳原子的羧酸衍生的酰基，X和Y是从氢、氟、三氟甲基和羟基组成的成员中选择的，n是从0、1和2组成的整数中选择的，对中枢神经系统产生影响。
• US3944675A
  申请人：——

  公开号：US3944675A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4053509A
  申请人：——

  公开号：US4053509A

  公开（公告）日：1977-10-11
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Sterically Hindered Cyclic Imines for Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Bin Li、Ruixia Liu、Jing Yang、Jingyuan Luo、Lin Yao、Muqiong Li、Xiaohui Zheng、Ru Jiang、Huifang Nie、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03858

  日期：2021.1.1

  An efficient enantioselective hydrogenation of sterically hindered cyclic imines catalyzed by the Ir-tBu-ax-Josiphos complex has been described, producing a series of useful chiral bulky tetrahydroisoquinoline analogs in high isolated yields (85–96%) with good to excellent enantioselectivities (74–99% ee). This transformation provided highly straightforward access to the useful derivatives of tetrahydroisoquinolines

  的空间的高效对映选择性氢化的受阻通过IR-催化环状亚胺吨已经描述卜斧Josiphos复杂，制造在高分离产率与卓越的对映选择性（一系列有用的手性笨重四氢异喹啉类似物（85-96％） 74–99％ee）。这种转变为四氢异喹啉的有用衍生物提供了非常直接的途径，这些衍生物在药物分子和天然产物研究中具有巨大的潜在价值。