N-<2(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>ethoxycarbonylacetamide | 79648-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-<2(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>ethoxycarbonylacetamide
• 英文别名: N-homopiperonyl-malonamic acid ethyl ester；N-Homopiperonyl-malonamidsaeure-aethylester；Ethyl 3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 79648-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: ARZJGIHCWWXGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>ethoxycarbonylacetamide 在 PPE 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到1-(Z)-(ethoxycarbonyl)-methylidene-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 胡椒乙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 N-<2(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>ethoxycarbonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124

文献信息

• Pyrrolo (2.1a)dihydroisoquinolines and their use as phosphodiesterase 10a inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138249A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to pyrrolo[2.1-a]dihydroisoquinolines which are inhibitors of phosphodiesterase 10a and can be used for combating cancer.

  本发明涉及吡咯并[2.1-a]二氢异喹啉，它们是磷酸二酯酶10a的抑制剂，可用于抗击癌症。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• US2830992
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SANO TAKEHIRO; TODA JUN; KASHIWABA NORIAKI; TSUDA YOSHISUKE; IITAKA YOICH+, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1151-1156
  作者：SANO TAKEHIRO、 TODA JUN、 KASHIWABA NORIAKI、 TSUDA YOSHISUKE、 IITAKA YOICH+

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLO (2.1-A) DIHYDROISOQUINOLINES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1347973A1

  公开（公告）日：2003-10-01