N-ethoxycarbonyl-9,11-dimethoxy-7-methyl-6a,7-dehydroanonaine | 159152-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-9,11-dimethoxy-7-methyl-6a,7-dehydroanonaine
• 英文别名: Ethyl 16,18-dimethoxy-13-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(19),2(6),7,12(20),13,15,17-heptaene-11-carboxylate
• CAS: 159152-03-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: DWHHMQHUZBTFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-9,11-dimethoxy-7-methyl-6a,7-dehydroanonaine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以57%的产率得到(+/-)-guacoline
  参考文献：
  名称：

  考虑到一些生物遗传因素的合成7-取代的脱氢诺哌啶

  摘要：

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89428-x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-ethoxycarbonyl-9,11-dimethoxy-7-methyl-6a,7-dehydroanonaine
  参考文献：
  名称：

  考虑到一些生物遗传因素的合成7-取代的脱氢诺哌啶

  摘要：

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89428-x

文献信息

• Synthesis of 7-substituted dehydronoraporphines, with some biogenetic considerations
  作者：N. Atanes、S. Pérez、E. Guitián、L. Castedo、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89428-x

  日期：1994.1

  N-protected 7-methyl-6a,7-dehydronoraporphines were synthesized by the intermolecular benzyne cycloaddition approach. During basic hydrolysis of the N-protecting group, oxidation of these compounds by oxygen led to guacoline and other 7-hydroxy-7-methyl-6,6a-dehydronoraporphines in what may be a biomimetic process.

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。