1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 263339-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-[2-(3,6-Dihydro-2h-pyridin-1-yl)-ethyl]-nitrobenzene；1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 263339-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YDIVKRNESAIBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N取代的1,2,3,6-四氢吡啶对时间依赖性的可逆缓慢抑制单胺氧化酶A的作用

  摘要：

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.038
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙基溴 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N取代的1,2,3,6-四氢吡啶对时间依赖性的可逆缓慢抑制单胺氧化酶A的作用

  摘要：

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.038

文献信息

• Novel substituted indolines with an inhibitory effect on various kinases and complexes of CDKs
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20040058978A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to new substituted indolinones of general formula 1 wherein X and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof which have valuable properties. The above compounds of general formula I wherein R 1 denotes a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl group or a prodrug group have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases, on viral cyclin and on receptor tyrosine kinases, and the other compounds of the above general formula I wherein R 1 does not represent a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl group or a prodrug group are valuable intermediate products for the preparation of the abovementioned compounds.

  本发明涉及一种新的通式1的取代吲哚酮，其中X和R1至R5的定义如权利要求书1中所述，其异构体和盐具有有价值的性质。通式I中的上述化合物，其中R1表示氢原子，C1-3-烷基或前药基，具有有价值的药理学性质，特别是对多种激酶、病毒细胞周期蛋白和受体酪氨酸激酶具有抑制作用，上述通式I中R1不表示氢原子、C1-3-烷基或前药基的其他化合物是制备上述化合物的有价值中间体。
• Substituted indolines with an inhibitory effect on various kinases and complexes of CDKs
  申请人：Walter Rainer

  公开号：US06855710B2

  公开（公告）日：2005-02-15

  The present invention relates to new substituted indolinones of general formula wherein X and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof which have valuable properties. The above compounds of general formula I wherein R 1 denotes a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl group or a prodrug group have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases, on viral cyclin and on receptor tyrosine kinases, and the other compounds of the above general formula I wherein R 1 does not represent a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl group or a prodrug group are valuable intermediate products for the preparation of the abovementioned compounds.

  本发明涉及一种新的一般式为的取代吲哚酮，其中X和R1至R5如权利要求1中所定义，其异构体和盐具有有价值的性质。通式I中，R1表示氢原子、C1-3烷基或前药基的化合物具有有价值的药理学性质，特别是对各种激酶、病毒环蛋白和受体酪氨酸激酶具有抑制作用，而上述通式I中R1不表示氢原子、C1-3烷基或前药基的其他化合物是制备上述化合物的有价值中间体。
• NEUE SUBSTITUIERTE INDOLINONE MIT EINER INHIBIERENDEN WIRKUNG AUF VERSCHIEDENE KINASEN UND CYCLIN/CDK-KOMPLEXE
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1115704B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US6855710B2
  申请人：——

  公开号：US6855710B2

  公开（公告）日：2005-02-15
• Time-dependent slowly-reversible inhibition of monoamine oxidase A by N-substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Wisut Wichitnithad、James P. O’Callaghan、Diane B. Miller、Brian C. Train、Patrick S. Callery

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.038

  日期：2011.12

  oxidase A inhibition. Eleven structurally similar tetrahydropyridine derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of MAO-A and MAO-B. The most potent MAO-A inhibitor in the series, 2,4-dichlorophenoxypropyl analog 12, displayed time-dependent mixed noncompetitive inhibition. The inhibition was reversed by dialysis, indicating reversible enzyme inhibition. Evidence that the slow-binding inhibition

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。