1-isobutyl-5-nitroso-6-amino uracil | 54052-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-isobutyl-5-nitroso-6-amino uracil
• 英文别名: 6-Amino-1-(2-methylpropyl)-5-nitrosopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54052-65-2
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃
• 分子量: 212.208
• InChiKey: FJHKCRGGCFJZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-5-nitroso-6-amino uracil 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-[(4-bromophenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A solid-phase approach towards the synthesis of PDE5 inhibitors

  摘要：

  PDE5 inhibitors based upon the xanthine scaffold 8 have been expediently synthesized using a solid-phase route. Attachment of the xanthine scaffold 8 using the Rink chloride linker 4 and N-1 functionalization using Mitsunobu chemistry is described. A library of compounds was produced in multi-milligram quantities with excellent purities and acceptable yields. The compounds were tested for their PDE5 inhibitory activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00296-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-异丁基嘧啶-2,6-二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-isobutyl-5-nitroso-6-amino uracil
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j

文献信息

• [EN] XANTHINE DERIVATIVES AS A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE SERVANT D'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A2B
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004106337A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Disclosed are compounds that are A2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种A2B腺苷受体拮抗剂化合物，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050101778A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed are novel A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II: The compounds are particularly useful for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis.

  揭示了具有Formula I或Formula II结构的新型A2B腺苷受体拮抗剂：这些化合物特别适用于治疗哮喘、炎症性胃肠道疾病、心血管疾病、神经系统疾病以及与不良血管生成相关的疾病。
• A2B Adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050261316A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种新颖的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• Method and pharmaceutical preparation for treating chronic obstructive
  申请人：Aktiebolaget Draco

  公开号：US04804664A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  A method for the treatment of chronic obstructive airway disease or cardiac disease, characterized by the administration of a compound of the formula ##STR1## wherein R is n-propyl, n-butyl or isobutyl or a therapeutically acceptable salt thereof.

  一种用于治疗慢性阻塞性呼吸道疾病或心脏疾病的方法，其特征在于给予一种公式为##STR1##的化合物或其治疗上可接受的盐，其中R为正丙基，正丁基或异丁基。
• A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20080318983A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are methods for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cancer, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis using A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II:

  本发明涉及使用具有结构公式I或公式II的A2B腺苷受体拮抗剂治疗哮喘、炎症性肠道疾病、癌症、心血管疾病、神经系统疾病和与不良血管生成有关的疾病的方法。