2-phenylthiomethyl-2-imidazoline | 65248-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthiomethyl-2-imidazoline
• 英文别名: 2-(phenylsulfanyl-methyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-(Phenylmercapto-methyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol；2-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 65248-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: GIQAYVPAOSOICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiomethyl-2-imidazoline 、 异氰酸苯酯 在 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以to give a solid, m.p. 117.4° to 119.0° C.的产率得到1-N-phenylcarbamoyl-2-phenylthiomethyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazoline derivatives, salts thereof and their use as pesticides

  摘要：

  式（I）的咪唑啉化合物：##STR1## 其中Ar从苯基或单取代、双取代或三取代苯基中选择，所述取代基被选择为烷基，烷氧基，卤素，羟基，氰基，氨基，三卤甲基和硝基，其中苯环的任意相邻碳原子可以通过含有3或4个碳原子的碳链连接；X.sup.1为S，NR.sup.3或NZ.sup.1；R.sup.1和R.sup.2从氢或烷基中选择；R.sup.3为烷基或芳基；m为0或1；Z.sup.1和Z.sup.2是SO.sub.nR.sup.9基团或##STR2##基团，其中X.sup.2为O，S或NR.sup.5；R.sup.4为烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，氨基或酰胺基；R.sup.5为烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，氨基或酰胺基；所述烷基或烷氧基基团中每个含有1至4个碳原子；或者所述咪唑啉化合物的酸加成盐。提供了制备所述化合物的方法，以及含有它们的杀虫剂配方。所述化合物对害虫，特别是蜱目节肢动物具有活性。

  公开号：

  US04238497A1
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl phenylthioacetamidate 在 sodium hydroxide 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenylthiomethyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazoline derivatives, salts thereof and their use as pesticides

  摘要：

  式（I）的咪唑啉化合物：##STR1## 其中Ar从苯基或单、双或三取代苯基中选择，所述取代基包括烷基，烷氧基，卤素，羟基，氰基，氨基，三卤甲基和硝基，并且苯环的任意两个相邻碳原子可以通过一个含有3或4个碳原子的碳链连接；X.sup.1是S，NR.sup.3或NZ.sup.1；R.sup.1和R.sup.2从氢或烷基中选择；R.sup.3是烷基或芳基；m为0或1；Z.sup.1和Z.sup.2是SO.sub.n R.sup.9或##STR2## 其中X.sup.2是O，S或NR.sup.5；R.sup.4是烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，氨基或酰胺基；R.sup.5是烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，氨基或酰胺基；所述烷基或烷氧基基团分别包含1至4个碳原子；或所述咪唑啉化合物的酸加成盐。提供了制备该化合物的方法，以及含有它们的杀虫剂配方。该化合物对害虫，尤其是蜘蛛目节肢动物具有活性。

  公开号：

  US04238497A1

文献信息

• A New Protocol for the Synthesis of N(1)-Unsubstituted 2-Substituted 2-Imidazolines
  作者：Raymond C.F. Jones、Paschalis Dimopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00108-3

  日期：2000.3

  Lateral metallation at C-2(α) of 1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-2-imidazoline followed by reaction with a range of C-electrophiles and deprotection with TFA reliably affords N(1)-unsubstituted 2-substituted 2-imidazolines; P- or Se-electrophiles lead to 2-alkenyl-2-imidazolines via Wadsworth–Emmons or selenoxide elimination protocols.

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。
• Imidazoline receptors: Qualitative structure-activity relationships and discovery of tracizoline and benazoline. Two ligands with high affinity and unprecedented selectivity
  作者：Maria Pigini、Pascal Bousquet、Angelo Carotti、Monique Dontenwill、Mario Giannella、Roberta Moriconi、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Seyed K. Tayebati、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00009-6

  日期：1997.5

  characterize imidazoline (I) receptors have been carried out with non-selective or poorly selective ligands prompted us to undertaken research aimed at developing selective ligand(s). In previous work using, as a starting point, cirazoline I, a potent alpha 1-adrenergic receptor agonist that also binds to I receptors, we showed that removal of the cyclopropyl ring (2) retains high affinity for I2 receptors

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前
• Imidazoline derivatives and salts thereof, their synthesis, pesticidal formulations containing the imidazolines, preparation thereof and their use as pesticides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0001647A2

  公开（公告）日：1979-05-02

  Imidazotine compounds of formula (I): wherein Ar is a phenyl or a mono-, di- pr tri-substituted phenyl radical in which the substituents are alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, cyano. amino, trihalomethyl or nitro and in which any two adjacent carbon atoms of the phenyl ring may be joined by a carbon chain containing 3 or 4 carbon atoms; X' is S, NR3 or NZ'; R1 and R2 are hydrogen or alkyl; R3 is alkyl or aryl; m is 0 or 1; and Z1 and Z2 are a group SOnR9 or a group in which X2 is O, S or NR'; R4 is alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, amino or amido; R5 is alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, amino or amido; alkyl or alkoxy radicals containing from 1 to 4 carbon atoms each; or an acid addition salt of the imidazoline compound. Methods of preparing the compounds are provided, as are pesticidal formulations containing them. The compounds are active against pests, especially arthropods of the Order Acarina.

  式(I)的咪唑类化合物： 其中 Ar 是苯基或一取代基、二取代基、三取代基的苯基，取代基为烷基、烷氧基、卤素、羟基、氰基、氨基、三卤甲基或硝基，苯基环上任意两个相邻的碳原子可由含有 3 或 4 个碳原子的碳链连接； X' 是 S、NR3 或 NZ'； R1 和 R2 是氢或烷基； R3 是烷基或芳基； m 是 0 或 1；以及 Z1 和 Z2 是 SOnR9 基团或基团 其中 X2 是 O、S 或 NR'； R4 是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、氨基或氨基； R5 是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、氨基或氨基； 各含 1 至 4 个碳原子的烷基或烷氧基；或咪唑啉化合物的酸加成盐。 提供了制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的杀虫剂制剂。 这些化合物对害虫，尤其是蛔虫纲的节肢动物具有活性。
• Protiva; Urban, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1948, vol. 13, p. 340,342
  作者：Protiva、Urban

  DOI：——

  日期：——
• US4238497A
  申请人：——

  公开号：US4238497A

  公开（公告）日：1980-12-09