6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene | 414861-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]thiophene；6-Methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 414861-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: SJERDHWNHQRVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效凋亡诱导剂的 2-Aryl-3-Anilinobenzo[b] 噻吩衍生物的简明合成和生物学评价

  摘要：

  许多临床上在癌症化疗中使用的活性剂通过靶向微管、改变蛋白质功能或抑制 DNA 合成诱导细胞死亡（细胞凋亡）发挥其活性。苯并[ b ] 噻吩支架作为抗癌药物开发的药效基团具有举足轻重的地位，此外，该支架还具有许多药理活性。我们开发了一种灵活的方法来构建新系列的 2-芳基-3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩作为有效的抗增殖剂，从而获得广泛的取代6-甲氧基苯并[ b] 2-位的模式]噻吩常用中间体。在本研究中，所有合成的化合物都保留了 3-(3,4,5-三甲氧基苯胺基)-6-甲氧基苯并[ b ]噻吩部分，并通过修饰芳基在其 2-位置与吸电子 (F) 或电子释放 (烷基和烷氧基) 基团。我们发现小的取代基，例如氟或甲基，可以放置在2-苯基环的对位，并且这些修饰相对于未取代的 2-苯基类似物仅略微降低抗增殖活性。化合物3a和3b，在6-甲氧基苯并[ b]的2-位带有苯基

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104919
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Toward Selective ERβ Agonists for Central Nervous System Disorders:  Synthesis and Characterization of Aryl Benzthiophenes

  摘要：

  In an effort to identify selective ligands for the estrogen receptor subtype ERbeta, a series of aryl benzthiophenes was synthesized. In a radioligand binding assay and reporter gene assays in HeLa and SH-SY5Y cells, compounds were characterized as ERbeta-selective agonists. By targeting ER in the brain, these compounds could lead to drugs able to separate the beneficial effects of estrogens on mood, learning, and memory from side effects such as the stimulation of endometrial and breast cancer.

  DOI：

  10.1021/jm015577l

文献信息

• Benzo[B]thiophene compounds, intermediates, processes, compositions, and methods
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0827959B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• US5843965A
  申请人：——

  公开号：US5843965A

  公开（公告）日：1998-12-01
• US5952513A
  申请人：——

  公开号：US5952513A

  公开（公告）日：1999-09-14
• US5977098A
  申请人：——

  公开号：US5977098A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US5977382A
  申请人：——

  公开号：US5977382A

  公开（公告）日：1999-11-02