1-bromo-2,3,4-trifluoro-5-iodobenzene | 530145-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,3,4-trifluoro-5-iodobenzene
• CAS: 530145-57-4
• 化学式: C₆HBrF₃I
• 分子量: 336.878
• InChiKey: QCDSXBAZXMUXSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4-trifluoro-5-iodobenzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-3,4,5-trifluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对官能化反应区域特异性的有机金属控制：1,2,3-三氟苯及其溴衍生物作为底物

  摘要：

  在一个案例研究中，1,2,3-三氟苯在两个空位[产生苯甲酸 HO2CC6H2F3-2,3,4 F(I) 和 HO2CC6H2F3-3,4,5 (I)] 和此外，溴被引入到 I 和 II 的所有可用位置。通过应用新的有机金属配方，例如去质子化触发的卤素迁移和位点区分竞争性卤素金属置换，实现了所需的区域灵活性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390078
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟溴苯 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-bromo-2,3,4-trifluoro-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  对官能化反应区域特异性的有机金属控制：1,2,3-三氟苯及其溴衍生物作为底物

  摘要：

  在一个案例研究中，1,2,3-三氟苯在两个空位[产生苯甲酸 HO2CC6H2F3-2,3,4 F(I) 和 HO2CC6H2F3-3,4,5 (I)] 和此外，溴被引入到 I 和 II 的所有可用位置。通过应用新的有机金属配方，例如去质子化触发的卤素迁移和位点区分竞争性卤素金属置换，实现了所需的区域灵活性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390078

文献信息

• Organometallic Control over the Regiospecificity of Functionalization Reactions: 1,2,3-Trifluorobenzene and Bromo Derivatives thereof as Substrates
  作者：Christophe Heiss、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200390078

  日期：2003.2

  In a case study, 1,2,3-trifluorobenzene was functionalized at each of the two vacant positions [producing the benzoic acids HO2CC6H2F3-2,3,4 F(I) and HO2CC6H2F3-3,4,5 (I)] and, in addn., bromine was introduced into all available positions of I and II. The required regioflexibility was achieved by applying novel organometallic recipes such as deprotonation-triggered halogen migrations and site-discriminating

  在一个案例研究中，1,2,3-三氟苯在两个空位[产生苯甲酸 HO2CC6H2F3-2,3,4 F(I) 和 HO2CC6H2F3-3,4,5 (I)] 和此外，溴被引入到 I 和 II 的所有可用位置。通过应用新的有机金属配方，例如去质子化触发的卤素迁移和位点区分竞争性卤素金属置换，实现了所需的区域灵活性。[在 SciFinder (R) 上]