2,2,2-Trifluoro-1-[4-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]ethanone | 142991-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-[4-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[4-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 142991-53-5
• 化学式: C₂₁H₁₂F₆O₃S
• 分子量: 458.381
• InChiKey: KFSBVQSYMGIKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 、 1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮) 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-[4-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Facile and Convenient Synthetic Methods for Fluorine-Containing Benzo[c]thioxanthenes and Benzo[c]xanthenes fromN,N-Dimethyl-1-naphthylamine

  摘要：

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与噻吩酚和苯酚发生芳香族亲核 N-S 和 N-O 交换反应，得到相应的 2,4-双(三氟乙酰基)-1-(芳硫基)萘 2 和-1-(4-甲氧基苯氧基)萘 (5)，收率中等到极好。2 和 5 的酸催化环化反应分别以高产率得到含氟的 7H-苯并[c]硫杂蒽 3,4 和 7H-苯并[c]氧杂蒽 6,7。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26156

文献信息

• Facile and Convenient Synthetic Methods for Fluorine-Containing Benzo[<i>c</i>]thioxanthenes and Benzo[<i>c</i>]xanthenes from<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-1-naphthylamine
  作者：Etsuji Okada、Ryoichi Masuda、Masaru Hojo、Naonori Imazaki、Koichi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1992-26156

  日期：——

  Aromatic nucleophilic N-S and N-O exchange reactions of N,N-dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (1) with thiophenols and phenols gave the corresponding 2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-(arylthio)naphthalenes 2 and -1-(4-methoxyphenoxy)naphthalene (5) in moderate to excellent yields. Acid-catalyzed cyclization reactions of 2 and 5 afforded fluorine-containing 7H-benzo[c]thioxanthenes 3,4 and 7H-benzo[c]xanthenes 6,7, respectively, in high yields.

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与噻吩酚和苯酚发生芳香族亲核 N-S 和 N-O 交换反应，得到相应的 2,4-双(三氟乙酰基)-1-(芳硫基)萘 2 和-1-(4-甲氧基苯氧基)萘 (5)，收率中等到极好。2 和 5 的酸催化环化反应分别以高产率得到含氟的 7H-苯并[c]硫杂蒽 3,4 和 7H-苯并[c]氧杂蒽 6,7。