(4S)-N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₃S
• mdl: MFCD01126812
• 分子量: 417.9
• InChiKey: NDCVGZHLLGWUIQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰基乙酰对氯苯胺 、 硫脲 在 牛磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4S)-N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide 、 (4R)-N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  绿色生物有机催化剂（牛磺酸）促进（R/S）-2-硫代-3,4-二氢嘧啶（TDHPM）-5-甲酰苯胺的一锅合成：使用圆二色性进行手性研究并通过计算方法进行验证

  摘要：

  由于二氢嘧啶（DHPM）支架在制药工业和其他领域的巨大重要性，我们开发了一种有效且可持续的一锅反应方案，用于合成（ R / S ）-2-硫代-DHPM-5-甲酰苯胺芳基醛、硫脲和各种乙酰乙酰苯胺衍生物在乙醇中于100℃下发生的Biginelli型环缩合反应。在该协议中，牛磺酸被用作绿色且可重复使用的生物有机催化剂。通过各种光谱技术确认了 ( R / S )-TDHPM-5-甲酰苯胺的 23 种新型衍生物及其结构。上述化合物是通过在最终产物中形成一个不对称中心、一个新的C-C键和两个新的C-N键而合成的。所有新合成的化合物均以外消旋形式获得，收率高达 99%。此外，所有新合成化合物的外消旋混合物均通过手性HPLC（制备型LC）进行分离，纯度高达99.99%。使用圆二色性研究确定所有对映体纯异构体的绝对构型，并通过计算方法进行验证。这种一锅法合成方法的4d产率高达 99%，也可用于大规模工业生产。分离的异构体之一(

  DOI：

  10.1039/d4ra01391c